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标题:[未解决][求助]急求：苯甲醛的对位上怎么上甲硫基

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:24 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]急求：苯甲醛的对位上怎么上甲硫基

各位大侠，小弟最近在做一个合成实验，想在苯甲醛的对位上一个甲硫基，不知道怎么上，有做过类似实验的大侠请指教，万分感谢！
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:24 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
先做成缩醛，在进行对位硝化接入基团，再转化成甲硫基。
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:25 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
如果只是想做对甲硫基苯甲醛的话，最好反过来做：苯甲硫醚与POCl3/DMF反应即可在对位引入醛基。如果是苯环上还有其它取代基，就要看电子效应和立体效应的影响了。
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:26 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以对位用卤素转化为巯基后甲基化吗？
仅猜想
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:27 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #2 jiushi 的帖子

谢谢你的帮助。。。。
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happydream[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:30 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
对氯苯甲醛和甲硫醇可以反应可以甲硫化，所以苯甲醛先对位氯化。
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:30 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以用二甲二硫试试，以前做过类似的反应。
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-2-9 21:31 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
哎，用对氯苯甲醛，甲硫醇钠反应就行
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