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标题:[未解决][求助]一个Sonogashira coupling反应

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
shuishui[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:04 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]一个Sonogashira coupling反应

各位英雄，3-溴咪唑并[1,2-B]与三甲基硅基乙炔反应，尝试过四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯做催化剂，DIPEA 或三乙胺做碱，室温、高温均不发生反应，TLC显示全是原料，不知道哪方面出问题了，实验过程中已经注意氮气保护及严格无水控制，求各位帮忙解决一下，不胜感谢
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:05 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
加0.5 eq.的亚铜盐进去，比如碘化亚铜。
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:05 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #2 teddy 的帖子

已经加了啊。。。。。
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:06 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你可以尝试下 Pd(PPh3)2Cl2,不加 CuI, 溶剂用DMSO,TEA做碱，温度的话 八九十度
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iop[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:06 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
把你试过的条件都列出来，这样才能更好的帮你
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ass[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:07 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
用DMF做溶剂，加热试试
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:07 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #6 ass 的帖子

试过，不反应啊。。。。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:08 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我记得碘化亚铜是5%。而且碘带芳烃的sonogashira活性高。室温2h，溴代的一般要加热。活性低的溴代我建议用 i-Pr2NH为碱，也可使用NaOH作为碱试试。应该是底物活性的问题，找找活化剂。
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:08 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
估计还是第五的火星太差，我们以前是用Pd（dppf）Cl2，楼主可以试一试。
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-2-13 17:09 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
此反应空气一定要赶尽，再者无水没必要关键是无氧，四氢呋喃做溶剂，三乙胺20倍当量，试试。如果THF不行换个DMF溶解。其他参照正常化条件加入。可以加热试试。
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