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标题:[未解决][求助]SOCl2回流做酰氯总是变黑正常吗？

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
teddy[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:19 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]SOCl2回流做酰氯总是变黑正常吗？

目前想把一个脂肪短链羧基做成酰氯用于合成酰胺，使用SOCl2做反应溶剂回流，温度控制在60度，1个小时，溶液颜色从透明逐渐变为棕红，文献报道该酰氯为黄色油状，我得到的总是深棕固体，变黑是由于温度太高酰氯坏掉了吗？拿来做下一步，加入-NH2和TEA的二氯甲烷溶液，有白烟产生，室温搅拌过夜，TLC点板却还是以反应物为主，酰氯如果做出来是黑的就是失败了吗？
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
SOCl2做溶剂回流，用氮气保护一下。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
正常，蒸出来就可以了。一般工业做这步反应都会发红。
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发表于 2014-3-1 22:21 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #3 nmn 的帖子

我是用减压把过量的SOCl2抽走，剩下深色固体，将其用无水DCM溶解，最后往里面加入-NH2和TEA反应合成酰胺，理论上如果有产物的话，TLC点板应该比反应物-NH2极性小，也就是跑在前面吧？
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:21 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
有颜色变化亦是正常的
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发表于 2014-3-1 22:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你酰氯能直接点板？不酯化？
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发表于 2014-3-1 22:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我做的时候，一般都是红色或是浅红色的，不过羧酸不一样，可能状态不一样；你不加三乙胺换成别的缚酸剂试试，有白烟的话应该是酰氯，但是酰氯遇水可能会分解， 所以换换缚酸剂试试
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:23 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我最近也在最酰氯的反应，尝试了加热和常温两种方法（最后是常温反应比较好，这可能跟底物有关）  你可以将酰氯取样、加醇 变成相应的酯后，做质谱或核磁鉴定下~
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:23 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
比较确定你的酰氯没有做出来，或者是坏了。若是坏了，建议采用草酰氯做反应。SOCl2回流做酰氯也没问题，关键是看底物。另外可以尝试SOCl2和DCE（1：1）做溶剂，50-80度，反应很快，20min-2h，可以加点DMF催化加速反应。
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:24 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #9 jiushi 的帖子

三乙胺没有重蒸，可能含水，会不会是这个原因~ 缚酸剂也要保证无水吗？
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