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标题:[未解决][求助]对氨基苯甲酸同氯化亚砜制备酰氯遇到的问题

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
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发表于 2014-3-1 22:33 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]对氨基苯甲酸同氯化亚砜制备酰氯遇到的问题

小妹最近欲用对氨基苯甲酸同氯化亚砜反应制备酰氯，再同醇反应成酯。恳请各位大仙指导一下，实验过程需要注意什么，氨基在制备酰氯过程中需要保护么？如需要那么用什么保护？有没有具体的步骤或者文献支持，谢谢大家~
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发表于 2014-3-1 22:33 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
不用换原料，直接把对氨基苯甲酸溶解在甲醇当中，在室温下向这个体系通入HCl气体，反应1-2小时，后得到对氨基苯甲酸甲酯盐酸盐，浓缩后，底物悬浮在EA中，可以用三乙胺或者NaHCO3 溶液调节PH得到游离态的对氨基苯甲酸甲酯。
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:34 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
将氨基成盐，不知道能不能避免酰胺化
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:34 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以用浓硫酸代替HCl气体，操作更方便。氨基不用保护的。
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发表于 2014-3-1 22:35 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
氨基最好保护下，先乙酰化，再制成酰氯，然后和酯反应，最后才除掉保护基
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发表于 2014-3-1 22:36 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
酰氯和氨基反应更快，另外不要用乙酰基保护，否则SOCl2一煮，保证你得到一锅粥，建议用直接买对硝基苯甲酰氯，与醇反应，然后还原硝基到氨基
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发表于 2014-3-1 22:37 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #5 vbnm 的帖子

是先将氨基乙酰化么？有具体操作步骤么 谢谢
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iop[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:37 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
先乙酰化，再制成酰氯，然后和酯。最后脱保护
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发表于 2014-3-1 22:38 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
用硝基看着不错
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-3-1 22:38 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
制备酰氯过程要氮气保护，不能有水，要不然酰氯就水解了。
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