现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]关于氨基的保护，有点捉急啊......求解救

采购询价

点击提交代表您同意 《用户服务协议》 《隐私政策》

 24  1/3 123››
 
需要登录并加入本群才可以回复和发新贴
打印 | 推荐 | 订阅 | 收藏

标题:[未解决][求助]关于氨基的保护，有点捉急啊......求解救

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
艰苦奋斗[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 71375
精华 5
积分 10524
帖子 16352
信誉分 106
可用分 24337
专家分 1
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
1

发表于 2014-3-5 09:18 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]关于氨基的保护，有点捉急啊......求解救

关于氨基的保护，有点捉急啊......求解救

原料上面有个仲胺基和一个羧基，需要将羧基制成酰氯进行下一步的酯化反应，所以要把仲胺基保护起来（生成的酰氯会和仲胺基反应）
问题在于最终生成的产物是个酯，这就需要仲胺基脱保护的条件既不能有酸，也不能有碱，否则可能会把酯也给水解了（是个酚酯）。

请问该如何对仲胺基进行保护，以及合适的脱保护条件。

有经验的前辈们，请给点建议，谢谢！
顶部
风往尘香[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 71377
精华 2
积分 6046
帖子 10106
信誉分 103
可用分 17361
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
2

发表于 2014-3-5 09:19 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
用cbzCl保护，脱保护Pd/C氢化就可以了
顶部
adg[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119273
精华 2
积分 4682
帖子 8095
信誉分 104
可用分 12460
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
3

发表于 2014-3-5 09:19 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
嗯，这个可以有，但是我们没有催化氢化的条件....
顶部
ass[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119924
精华 2
积分 4282
帖子 7796
信誉分 104
可用分 12448
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
4

发表于 2014-3-5 09:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你这个还真难搞，不过要看看你分子结构，有没有空间位阻或电子效应可以应用。楼上的Pd、C加氢也会脱去酯基。
顶部
happydream[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 72176
精华 2
积分 13076
帖子 20067
信誉分 102
可用分 28092
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态 离线
5

发表于 2014-3-5 09:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
是啊，所以很捉急呀~附上分子结构，帮忙参考参考哈！谢谢！
顶部
iop[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119925
精华 1
积分 4038
帖子 7492
信誉分 102
可用分 12243
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
6

发表于 2014-3-5 09:21 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你可以先用boc保护氨基，再用DCC缩合成酯，用乙酸乙酯饱和盐酸气脱BOC就可以
顶部
jiankufanhan[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 71374
精华 3
积分 4177
帖子 7621
信誉分 106
可用分 12412
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
7

发表于 2014-3-5 09:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我最终的产物是个酚酯，乙酸乙酯饱和盐酸气脱BOC会不会把酯给水解了？
顶部
jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
8

发表于 2014-3-5 09:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
....不小心把剩余8个金币都给你了希望能多给些建议和意见，谢谢了！
顶部
nmn[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
9

发表于 2014-3-5 09:23 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
用对甲氧基苄基保护，然后DDQ，CAN在二氯甲烷中脱保护；三甲基硅基乙氧羰基保护，TBAF脱保护；或是BOC保护，用路易斯酸脱保护也可以试试
顶部
shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态 离线
10

发表于 2014-3-5 09:24 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
后面两个应该没有影响，前面的我也不是很确定
顶部
 24  1/3 123››