现代分析实验

本人用对甲氧基苯甲酸制备对甲氧基苯甲酰氯酰氯，本以为是很好做的反应，但是却遇到了难以理解的问题。
1、二氯亚砜重蒸过
2、对甲氧基苯甲酸新买的
3、室温下，将对甲氧基苯甲酸加入是十倍过量的重蒸过的二氯亚砜，呈悬浊液。加入一滴无水DMF作催化剂，反应剧烈冒出气泡，并变得澄清。TLC板检测，石油醚：乙酸乙酯=2:1作展开剂，发现没有反应。？？？？
4、按照2005年JACS上一篇文献，将甲苯、二氯亚砜、对甲氧基苯甲酸一锅煮回流4h，文献报道y。92%，俺用TLC板检测，依然无反应产物出现。？？？？
5、以无水THF作溶剂，二氯亚砜十倍过量重复以上反应，回流24h，中间TLC检测，有新产物生成，转化率约60%，不能反应完全。？？？？

二氯亚砜有问题？反应不能用TLC检测？

那位高手，指导一下，不胜感激。

做个HPLC 或是做个MS 试试，点板有的时候是靠不住的

酰化的反应我做过，TLc检测不可靠的，因为你在做点板分析时，酰氯很可能遇到空气中的水分重新变为酸了，有条件的话做气象色谱分析吧，只要反应时原料无水，反应肯定没有问题的，你可以继续接着做下面的反应，相信我 我当年也是吃了不少TLC的苦

的是啊，老板老是要TLC烦死人呢，其实各种分析方法结合起来才能得到正确的结论。

有些酰氯点板是点不出的，会分解。就像有些有机盐一样。

如果制备的酰氯只是中间产物，反应完后旋蒸掉多余的溶剂和二氯亚砜，不需要检测，溶于适当的溶剂中就可以进行下一步反应了。你的反应现象“反应剧烈冒出气泡，并变得澄清”，证明反应已经进行了

酰氯成指的检测方法大家听说过吧。楼主可以试试。

我前面做的2-乙酰氧基丙酸的酰化，也是用的二氯亚砜，实验现象跟你的差不多，可能真如楼上诸位所说

这个可以买到的，不是很贵
如果要自己做的话，直接回流（我一般就是过夜回流），一般情况下就会转化为酰氯的，减压蒸出氯化亚砜，直接投下一步

做好的 酰氯 ，取出 用点甲醇，使其成甲酯，再 TLC....