现代分析实验

我用一种氯代乙醛缩二甲醇与乌洛托品反应，溶剂DMF，反应完后气相检测基本上就出一个DMF的峰，有微量的小峰，乌洛托品峰全部消失，物料颜色紫黑色。可是我在浓缩完DMF后，发现物料呈油状，冷却后就像胶状物，无晶型，黏贴在瓶壁无法取出。一些类似相关文献显示生成物季铵盐应该是个固体，可是我怎么弄就得不到固体。曾经在蒸馏结束后使用正己烷、乙醚、THF回流，结果等到降温下来后立即分层，下层油状，上层溶剂连颜色几乎都没有，很澄清。请大神们指点指点合适的后处理方式。

1.DMF很难浓缩完，产品是油状，说明有少量的DMF包裹在你的产品里面，这点你可以取一点油状物用别的溶剂做个GC就能验证。
2.建议将DMF浓缩到一定程度后，将热溶液倒入水中，应该会有固体析出。

如果你确定，这里面的产品是你要的东西，DMF在你浓缩后肯定蒸馏不完全的，你的产品极有可能是油状物，可以先用适量水（控制好水的量）溶解，在缓慢加水的过程中观察是否有固体析出，若析出，停止加水，降降温度，抽滤得到的固体应该就是你要的，如果过程中没有析出，则证明你的杂质很多或者DMF残留很多，用极性稍低的溶剂萃取杂质（TLC，一般季铵盐极性大，爬不起来，且溶于水），再用极性稍大的溶剂萃取产品即可（这个过程因为季铵盐的水溶性是有损失的）。
还有就是用混合溶剂试试（如甲醇水，丙酮水），这要自己试试的
另外季铵盐类，沸点很高的，盐类在GC中不出峰正常的。

DMF容易出峰杂
如果产物固体，后处理可以不蒸DMF，加大量水试试。

建议进行水洗试试吧

我也做季铵盐，也是油状液体，多找点溶剂试试，这个很麻烦

我是彻头彻尾的菜鸟，大神们从理论上帮分析哈，我是想用氯代乙醛缩二甲醇合成氨基乙醛缩二甲醇。我搜寻过一些资料，有人将卤代烷烃直接氨基化的路线就是卤代烷烃与乌洛托品反应生成季铵盐，然后酸解最后再调回碱性。我借用这个路线理论上能行吗？另外由于检测条件很有限方便能做的只有GC，可是该季铵盐却在GC检测中不出峰（正常吗？），所以用水洗的方法我无法判断季铵盐在那一层中，有没有其他后处理方法，或者检测手段？点板行吗

加入非极性溶剂搅拌后放入冰箱或者低温泵冷却试试

我试着加入正己烷、乙醚进去，在10度左右搅拌24小时后发现没有任何作用，上下层泾渭分明。在更低温度下是否有效果没有尝试，心里总觉得难~不过我晚上-10度搅拌过夜看看情况

我只知道参与反应的两个原料GC检测消失了，具体生成的东西是不是我想要的季铵盐无法判断，由于无法提取出来所以也没有办法做鉴定。初次做合成路线设计，很多东西都不懂。希望不要见笑！另外DMF相对这个东西来说是良性溶剂，它在DMF中溶解度很大，那么如果加水有固体析出则说明水应该是它的不良溶剂，而从我对结晶的肤浅理解认为混合溶剂结晶时不良溶剂多点应该更利于晶体析出，这样和你说的加适量水是否有矛盾？