[求助]对甲苯磺酰氯的后处理

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标题:[未解决][求助]对甲苯磺酰氯的后处理

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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:52 资料个人空间短消息加为好友

小中大

用结块的过量的对甲苯磺酰氯与一醇反应最后重结晶得到的晶体不是需要的，产物跑板竟然和原料一样，但是核磁却和原料不同，很相似于对甲苯磺酸，会不是生成了对甲苯磺酸？？该怎么处理过量的对甲苯磺酰氯？

nmn[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

上Tos用的碱最好是吡啶，既做碱有做溶剂，最后处理的时候先加水水解30分钟就可以将TosCl变成酸，就可以洗掉了。TosCl一般情况下挺稳定，NaHCO3是水解不掉。
产物磺酸酯确实极性与原料醇很接近。

shuishui[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

呵呵，谢啦，你处理完后用什么重结晶啊。

艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:55 资料个人空间短消息加为好友

小中大

碱水洗掉就可以了，产物用有机溶剂萃取…

风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:55 资料个人空间短消息加为好友

小中大

建议采用过量的一醇，因为一醇可以蒸发或者是萃取入水。。

极性肯定会发生变化的，可能真是没反应。。

adg[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:56 资料个人空间短消息加为好友

小中大

估计没反应，醇极性挺大，反应后极性变小，反应时建议原料与tscl=1:1反应，后处理用水洗（TSCl遇水易分解），当然原则上用碱液，如碳酸氢钠效果会更好

ass[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:56 资料个人空间短消息加为好友

小中大

你的TOSCl应该是坏掉了，成块的已经变成酸了。肯定和醇不反应。换成好的原料就行了

iop[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:58 资料个人空间短消息加为好友

小中大

用1:1的话原料不能反应完全，我大概采用了3:1的比例因为那个对甲苯磺酰氯结块变质了吧，原来采用2：1但是发现不能反应完全。

jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-5-27 22:59 资料个人空间短消息加为好友

小中大

呵呵，不知道你的反应条件如何。做成磺酸酯的条件你可以参考《有机合成事典》，多加点醇，把对甲苯磺酰氯反应干净即可。

另外可以告诉你，对甲苯磺酰氯的水解速率很慢，即使加热也慢。那个固体可能就是对甲苯磺酰氯。楼上猜测没反应估计是正确的

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