现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]Delepine 反应的问题

采购询价

点击提交代表您同意 《用户服务协议》 《隐私政策》

 20  1/2 12››
 
需要登录并加入本群才可以回复和发新贴
打印 | 推荐 | 订阅 | 收藏

标题:[未解决][求助]Delepine 反应的问题

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
1

发表于 2014-6-6 16:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]Delepine 反应的问题

卤代烷和乌洛托品反应生成伯胺的反应，卤代烃为何种类型，文献看到为苄位的卤代烃，羰基α位的卤代，溴代正己烷。求各位虫友帮帮忙。
顶部
nmn[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
2

发表于 2014-6-6 16:23 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
苄卤被氧化为醛是Sommelet反应。
芳环上醛基是duff反应。
卤素被置换成氨基是delepine反应。

三个反应都是用乌洛托品和酸。但具体操作有差异。

sommelet反应机理如下,出自《Organic Reactions: Mechanism With Problems》
顶部
shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态 离线
3

发表于 2014-6-6 16:24 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
上面没说清楚，溴代环己烷这个种类的卤代烷可以不可以用来进行该反应。
顶部
teddy[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 72177
精华 4
积分 12607
帖子 19262
信誉分 106
可用分 27960
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态 离线
4

发表于 2014-6-6 16:25 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你说的太含糊了
顶部
vbnm[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119927
精华 2
积分 4008
帖子 7368
信誉分 104
可用分 12070
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
5

发表于 2014-6-6 16:26 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
就是我看书的时候，书上提到该反应时候，对卤代烷的类型没有任何介绍，我理解就是所有卤代烷都可以，但是我CA查的文献基本都是苄位卤代烷和烯丙位的卤代烷，和乌洛托品反应成季铵盐然后水解氨化，我想做一个（CH3）3CBr和乌洛托品的反应类似的氨化反应，但是季铵盐产物没有在氯仿中析出。我没有查到可靠文献介绍那种没有其他官能团的卤代烷，所以想救助一下。不知道这样解释您理解了么。
顶部
艰苦奋斗[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 71375
精华 5
积分 10524
帖子 16352
信誉分 106
可用分 24337
专家分 1
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
6

发表于 2014-6-6 16:26 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
叔丁基合成不了季铵盐,在~80度时早就裂解为异丁烯了.
顶部
风往尘香[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 71377
精华 2
积分 6046
帖子 10106
信誉分 103
可用分 17361
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
7

发表于 2014-6-6 16:27 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我那个底物是金刚烷衍生物，不是叔丁基，我只是举个例子，单溴代金刚烷不太会转化为烯烃
顶部
adg[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119273
精华 2
积分 4682
帖子 8095
信誉分 104
可用分 12460
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
8

发表于 2014-6-6 16:27 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我的是卤代烯烃，先跟乌洛托品反应生成铵盐后分离出来加酸水解，为什么得到的是醛，文献也是这样，但查CA乌洛托品跟很多卤代烃这样反应后又是生成胺，一直没搞明白这两反应的区别…
顶部
ass[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119924
精华 2
积分 4282
帖子 7796
信誉分 104
可用分 12448
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
9

发表于 2014-6-6 16:28 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我们老师给的课件是说要苄基型、烯丙型和α卤代羰基的才行
顶部
ass[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119924
精华 2
积分 4282
帖子 7796
信誉分 104
可用分 12448
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
10

发表于 2014-6-6 16:29 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
得到醛是另一个反应，请参考如下。其实就是酸加的少了就得醛
顶部
 20  1/2 12››