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标题:[未解决]【求助】跪求氨基酸boc保护方法

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
艰苦奋斗[使用道具]
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【求助】跪求氨基酸boc保护方法

最近一直在做beta-苯丙氨酸的boc保护,没有找到直接beta-苯丙氨酸boc保护的文献,所以只好参考苯丙氨酸的boc保护方法(Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.70 (1990); Vol. 63, p.160 (1985)),开始觉得这两个氨基酸结构非常类似,应该没有问题,但是做了几次都失败了,有没有做过boc保护的大哥大姐给点建议呢?最好有参考文献或者方法。
先谢谢了!Sample Text
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风往尘香[使用道具]
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To a solution of 3- amino-3-phenylpropionic acid (1.98 g, 12.0 mmol) in THF/H20 (1: 1,40 mL), was added NaOH (1.06 g, 26.4 mmol), and the resulting solution was stirred at rt for 30 min. Di-tert-butyl dicarbonate (2.9 g, 13.2 mmol) was added, and the solution was stirred at rt for 20 h. The solution was concentrated under reduced pressure, diluted with H20 (100 mL), and extracted with Et20 (2 X 150 mL). The aqueous layer was acidified using 1 N HCI, and extracted with EtOAc (2 X 200 mL). The combined organic extracts were washed with brine (200 mL), dried (Na2SO4) and filtered, and the solvent was removed to afford 2.65 g (83percent) of the desired product as a tan solid. MS (electrospray) : mass calculated for C14H19NO4, 265.13 ; m/zfound, 553.3 [2M+Na] +. 1H NMR (400 MHz, CD30D) : 7.37-7. 26 (m, 5H), 5.51 (br s, 1 H), 5.05 (br m, 1 H), 2.98-2. 74 (m, 2H), 1.44 (s, 9H).
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adg[使用道具]
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常规方法就可以吧?
二氯,三乙胺,DMAP
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ass[使用道具]
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来学习学习,这个我不会
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happydream[使用道具]
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我是按照这个条件做的
A 4-L, four-necked, round-bottomed flask, equipped with an efficient stirrer, a dropping funnel,reflux condenser, and thermometer is charged with a solution of 44 g (1.1 mol) of sodium hydroxide in 1.1 L of water. Stirring is initiated and 165.2 g (1 mol) of L-phenylalanine (Note 1) is added at ambient
temperature, and then diluted with 750 mL of tert-butyl alcohol (Note 2). To the well-stirred, clear solution (Note 3) is added dropwise within 1 hr, 223 g (1 mol) of di-tert-butyl dicarbonate (Note 4). A white precipitate appears during addition of the di-tert-butyl dicarbonate. After a short induction period, the temperature rises to about 30–35°C. The reaction is brought to completion by further stirring overnight at room temperature.
反应结束,走液相,发现有新的物质生成,氨基酸已经没有了,但是打H谱,竟然是氨基酸
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iop[使用道具]
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怎么没有人回啊 ,着急啊,自己顶一下
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jiankufanhan[使用道具]
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你在纳找的文献 ?怎么会没有一样的?你做的这个东西应该直接有卖的吧
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jiushi[使用道具]
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这后处理 碱性条件下 你的氨基酸不应该成盐吗?????
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nmn[使用道具]
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难道是我火星了?
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teddy[使用道具]
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能不能给具体的参考文献啊?还有反应用1N盐酸处理,boc不会脱下来吧?
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