现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]甲硫醇钠的亲核取代

采购询价

点击提交代表您同意 《用户服务协议》 《隐私政策》

 
需要登录并加入本群才可以回复和发新贴

标题:[未解决][求助]甲硫醇钠的亲核取代

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
风往尘香[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 71377
精华 2
积分 6046
帖子 10106
信誉分 103
可用分 17361
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
1
 

[求助]甲硫醇钠的亲核取代

最近一直在做邻氯苯甲醛和甲硫醇钠固体的反应,尝试了很多不同的溶剂: PhMe DMF  DMSO  NMP 氯苯 等多种溶剂  但是这些溶剂对甲硫醇钠的溶解性超差 基本都不分应 这个反应做了两个月了 可是还是毫无进展  希望做过该类似反应的同学 给个参考条件   谢谢!
顶部
ass[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119924
精华 2
积分 4282
帖子 7796
信誉分 104
可用分 12448
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
2
 
原本就是甲硫醇钠的水溶液 我是把水溶液除水之后  用甲硫醇钠固体来进行反应得    有水的话  应该会降低亲核取代反映的活性把  而且我发现有水的话   醛基貌似会还原掉
顶部
happydream[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 72176
精华 2
积分 13076
帖子 20067
信誉分 102
可用分 28092
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态 离线
3
 
原本就是甲硫醇钠的水溶液 我是把水溶液除水之后  用甲硫醇钠固体来进行反应得    有水的话  应该会降低亲核取代反映的活性把  而且我发现有水的话   醛基貌似会还原掉
顶部
iop[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119925
精华 1
积分 4038
帖子 7492
信誉分 102
可用分 12243
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
4
 
对硫化学,我做过大量研究,你这个反应应该不成立的,那个文献比较假。

甲硫醇钠优先和醛基反应,生成缩硫醚,醛基对苯环的吸电子作用消失,相当于氯苯和甲硫醇钠反应,这个反应至少需要200度的反应温度活化。

你可以用邻氯苯甲酸试一下,Cl 的离去活性比邻氯苯甲醛要好,再还原,但比较麻烦。
顶部
jiankufanhan[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 71374
精华 3
积分 4177
帖子 7621
信誉分 106
可用分 12412
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态 离线
5
 
首先你这个醛基会不会受影响?

如果确实没影响,加热试试看反应不反应。或者加点KI活化一下。
顶部
jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
6
 
醛基应该没影响  加热已经尝试了 反应效果非常差   KI我还没有尝试  催化量的么?
顶部
nmn[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
7
 
催化剂摩尔比0.1左右就行了,
顶部
shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态 离线
8
 
试试甲醇 乙醇.....
顶部
teddy[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 72177
精华 4
积分 12607
帖子 19262
信誉分 106
可用分 27960
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态 离线
9
 
尝试了甲醇  但反应的一塌糊涂   产物应该是液体  但是最后得到的是固体
顶部
vbnm[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119927
精华 2
积分 4008
帖子 7368
信誉分 104
可用分 12070
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
10
 
可能是甲醇参与反应了  要不DMF+水
顶部