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标题:[未解决]【求助】氨基酸的氨基保护-BOC酸酐的问题

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ass[使用道具]
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【求助】氨基酸的氨基保护-BOC酸酐的问题

氨基酸的氨基保护-
请问,氨基酸用BOC酸酐保护以后,是什么性状,是油,还是溶液?怎么后处理呢?谢啦
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happydream[使用道具]
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楼主对产物形态不要太介意。反应完产物可以以羧酸钠溶于水相。将水相用有机溶剂洗涤,除去过量BOC酸酐。然后再将碱性水溶液调到中性(微酸性)用有机溶剂多次萃取吧。。。。以上为个人想法。
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iop[使用道具]
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In a 250ml round-bottomed flask, 某氨基酸 was dissolved in water, and then  KHCO3(4.5eq) was added. To this, a solution of (Boc)2O(1.25eq) in THF was added. Then the reaction mixture was stirred at 22°C for 16h.  The reaction mixture was washed with of EA. The resulting aqueous layer was acidified to PH3 with concentrated hydrochloric acid, and then extracted with EA. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered, and the solvent was removed in vacuo to give product as colorless gum.
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jiankufanhan[使用道具]
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以上是某氨基酸上BOC的操作例子。
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jiushi[使用道具]
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你好,谢谢你哦。我现在做的上BOC的步骤是这个,但是没有做出东西来,所以我就问这个产物的性状如何,因为我的后处理过程没法处理,所以有些郁闷。
The amine is dissolved in water and sodium bicarbonatec (碳酸氢钠) (2 eq) is added with stirring.  The resulting solution is cooled to 5° and BOC anhydride (boc酸酐) (1.5 eq) is added slowly as a solution in para-dioxane(对-二氧六环) (also cooled).  The resulting mixture is stirred at 0° for 1 h and allowed to warm to room temperature overnight.  Water is then added and the aqueous layer(水层) is extracted(萃取) 2 times with EtOAc.  The organic layer is back extracted(反萃取) twice with saturated (饱和)sodium bicarbonate solution.  The combined aqueous layers are acidified(酸化) to a pH of 1 with 10% HCl , then extracted 3 times with EtOAc.  The combined organic layers are dried (sodium sulfate)(硫酸钠) and concentrated in vacuo.(真空结晶) The resulting residue can then be purified(纯化,精制) by flash chromatography(闪光柱层析, 急骤层析, 快速色谱)(SiO2) if necessary.
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nmn[使用道具]
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请问,你是研究什么的呀,也是研究这个氨基酸保护的?
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shuishui[使用道具]
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这是个常规操作,谈不上研究。至少我这样做没有遇见问题。
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teddy[使用道具]
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本人做过好多呢。就用柠檬酸洗到pH约3,然后用二氯萃取就行了。旋干就很干净,可以直接打核磁了。很恶心的状态,很黏很黏的油状,不过要是比较干燥的话,也可能是白色固体。感觉看运气了,固体还是挺舒服的,要是油状,称也麻烦。
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vbnm[使用道具]
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你好,你说,反应完产物可以以羧酸钠溶于水相。将水相用有机溶剂洗涤,这里的有机溶剂是什么呀?
然后再将碱性水溶液调到中性(微酸性),一般用什么调,稀盐酸吗?还是柠檬酸,还是什么?
谢谢啦
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艰苦奋斗[使用道具]
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产物如果是油状物的话,可以放在冰箱离路面冻几天,然后拿出来放在冰盐浴里面,加入微量乙酸乙酯,用钢勺磨,就可以出固体了
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