现代分析实验

最近一直在做一个五氟代苯磺酸酯的合成。反应过程很简单，就是将醇和三乙胺溶于二氯以后冰浴并通氮气，之后在冰浴中缓慢滴加五氟代苯磺酰氯。滴加完毕后将反应体系从冰浴中取出，室温下反应。萃取后用硅胶柱进行分离提纯。但最后的产物中始终含有少量（甚至是微量）的酸。
       之前也和一个老师讨论过，分析了以下原因但都无法确定，也不知道应该怎么避免酸的生成：
1. 这个磺酸酯容易水解（应该比对甲苯磺酸酯要容易吧？）。但磺酸酯对水到底有敏感？实验过程中还发现，如果将产物暴露在空气中的话，酸性也会逐渐增强。
2. 这个磺酸酯对酸也比较敏感，这样的话是不是过中性氧化铝柱会好些？我是用硅胶柱过的，因为之前组里的一个学生也试过用氧化铝柱或是往硅胶柱的洗脱液里加一些三乙胺，但改善效果都不是很明显。
       不知道各位xdjm有何高见？另外，这种对酸、对水、对热都敏感的物质在合成过程中应该要注意些什么呢？（ps. 这个磺酸酯应该也很容易受到亲核试剂的进攻吧？）thx！！！

以前做过磺酰氯也挺容易水解的，你这个有五个氟的吸电子作用肯定会使磺酸酯很不稳定，合成中只能尽量避免水汽，可以干燥氮气保护，不过酸的产生应该不可避免，只能后处理除掉

先找一下原因，酸是反应前的还是反应后的还是后处理完毕产生的，然后找相应对策。
反应前的话，是因为酰氯本身含少量酸，那么提纯酰氯。如果反应有酰氯残余的话，后处理过程中很容易产生酸，所以一定确认酰氯被全部消耗。
反应过程产生酸多半是因为反应体系里有水，比如其他的几种原料中的水分或者降温过程中吸入了空气中的水分。
后处理过程萃取完之后用适当的弱碱洗涤，饱和氯化钠洗涤，彻底干燥。在这里检测一下看有没有酸生产，如果没有，在浓缩后再检测一下，看有没有酸生成，如果还没有，如果过柱不能避免产生酸，那么试试其他办法纯化，比如减压蒸馏。

反应过程中是不是保持了无水，你反应的收率怎么样？
是酯不稳定造成的吗？如果是由于反应体系有水或者磺酰氯部分变质为酸，都可以避，但是如果磺酸酯本身不稳定的话就很难了。建议做个磺酸酯的稳定性实验，我觉得苯基磺酸酯没那么不稳定啊！

那你的意思是，过柱子的时候也要保持无水？如果需要的话，你能否提供一些过柱子的细节？因为我本身不是学有机的，所以不太清楚。另外，如你所说，酸的产生不可避免，这样是否意味着所有的后续实验也需要在无水环境中进行？谢谢！

谢谢你的回复！
这个反应是照着一篇文献做的。反应中醇是大大过量的，差不多是酰氯的3倍（摩尔比）。所以差不多可以认为酰氯被全部消耗了吧？
后处理过程中如果用弱碱洗涤了，是否还需要用酸来洗以除去残留的碱？事实上，原来的文献就是反应完以后反复用碱和酸洗，最后再用饱和氯化钠来洗涤。我开始时完全照着做，但效果也不太好。后来就是直接用饱和氯化钠洗涤了（反应时有加入过量的三乙胺）。
我也考虑过其他的纯化方法。但这个化合物受热容易分解（40度下20分钟左右就可以观察到产物变黄（分解产物是黄色的））。所以比较棘手……= =

反应并没有保持绝对的无水，但也是一直通着氮气的。反应之前也先通了半小时氮气。收率不太高，50%左右。
这个酯的热稳定性确实不高。有其他文献做的类似的化合物，如果是在室温下存放的话，2周左右就会全部降解了。受热情况下，分解更快。至于对水的稳定性，我也是推测的：五氟代苯磺酸基是一个非常好的离去基团，容易受到亲核试剂的进攻。我试过向产物中加入甲醇，核磁马上就能观察到新的峰的出现（不是甲醇的那两个峰）。
你能否细说一下你提到的“稳定性实验”应该怎么做？谢谢！

过柱的话直接用硅胶柱就行吧，直接用中等极性的溶剂把产品过下来，酸极性比较大应该不会跟着下来的
后续反应肯定也要无水的，不然肯定存在水解的竞争反应

那过柱子的时候也需要保持无水吗？

那肯定的啊，溶剂尽量干燥呗