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标题:[未解决][求助]席夫碱点板问题和未反应的问题

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
teddy[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:03 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]席夫碱点板问题和未反应的问题

酮和氨合成席夫碱，请问大家1、用的什么展开剂点板的啊，会不会存在看不到产物点的情况啊
2、为什么合成了12个小时薄层监控都没有新的点生成，已经氮气保护了，看了很多帖子，是不是还需要除水和加弱酸做催化剂啊，求大神指导！
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:04 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
一般来说 酮的席夫碱是较稳定的。请注意以下几点：

1. 如果酮或者胺上有强的吸电子基团，这个席夫碱是不太稳定的。可能在点TLC的时候就分解成原料了。一定要检测，TLC板过氨水烘干活化，展开剂要求无水。

2. 如果位阻太大或者底物活性低，分水器和酸催化是肯定要上的。一般催化量的TsOH就可以。如果还不反应，甲苯换成二甲苯，回流。

3. 如果还不反应，就需要尝试路易斯酸催化的反应，如Ti（OiPr)4 等等。
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:04 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
酮和氨的缩合产物非常不稳定,通常只是反应中间体.楼主做它为何用?
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:05 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
一般反应很快的，在甲醇或者乙醇中都能很快反应完。甲苯作溶剂的话可以考虑分水操作。
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发表于 2014-6-10 16:05 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
溶剂是甲醇，不好用分水器，因为我的反应是常温反应，分水器的话要共沸加热
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ass[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:06 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
合成它和金属配位测金属离子的
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发表于 2014-6-10 16:06 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
酮跟氨的缩合很难进行的，尤其是含有苯基的酮，我做过二苯甲酮与氨气的反应，通氨气5天，反应程度都很低。后来换了别的方法，用相应的格式试剂与相应的腈类反应，如甲基格式试剂与苯甲腈反应，就可得到苯乙酮与氨缩合的产物，苯基格式试剂与苯甲腈反应可以得到二苯甲酮与氨缩合的产物，而且产率很高，蒸馏获得。另外，得到的产物很不稳定，遇酸分解，不能爬板，不能过柱子。
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iop[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:07 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
那你说的是有机胺而不是氨(气).那样的话,缩合是可以的,在弱酸性下反应.
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:08 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
回答的好详细啊，对了，我的反应是2，3丁二酮和8-氨基喹啉合成席夫碱的反应，文献里只说了两者室温反应12h,别的什么都没说，我就在氮气保护下反映了12h，用乙酸乙酯：石油醚=1：1点板的，结果还是只有原料点，后来也加了几滴醋酸催化的，也没有反应
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-10 16:08 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
点板子的时候可以考虑展开剂中加一两滴三乙胺，说不定是已经反应了，但是爬板的时候又分解了。
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