现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]烷基化时 怎样避免烯醇化

采购询价

点击提交代表您同意 《用户服务协议》 《隐私政策》

 
需要登录并加入本群才可以回复和发新贴

标题:[未解决][求助]烷基化时 怎样避免烯醇化

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态 离线
1
 

[求助]烷基化时 怎样避免烯醇化

氯丙基甲醚(5eq)烷基化反应,碳酸铯做碱(3eq), 连接到母环上的酰胺上,室温反应4小时,主要还是原料。 升温到60度,再反应5小时原料基本反应完全,但是问题来了,48%是上到氮上的,有41%上到氧上去了。   上到氧上去了,得到副产物,但没什么用处。  怎样可以避免上到氧上去呢,只希望烷基化到氮上,谢谢!
顶部
nmn[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
2
 
这个是个竞争反应,理论上说高温会使副产物含量增加,建议温度低一些反应时间可以长点。还有就是尝试一下用强碱,比如NaH试试。
顶部
shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态 离线
3
 
原料中还含有酚苄基,用钠氢的话,苄基会掉,这样不行诶,可以用有位阻的碱试试吗?
顶部
teddy[使用道具]
二星
Rank: 7Rank: 7Rank: 7


UID 72177
精华 4
积分 12607
帖子 19262
信誉分 106
可用分 27960
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态 离线
4
 
你用碳酸铯的话肯定会上到氧上,用钠氢就会上到氮上-还有如果你的酰胺是内酰胺而且有共轭的话,非常容易氧烷基化,你怕苄基掉的话就该换别的保护了
顶部
vbnm[使用道具]
一星
Rank: 6Rank: 6


UID 119927
精华 2
积分 4008
帖子 7368
信誉分 104
可用分 12070
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态 离线
5
 
降温,换碱,可能会好点。
顶部