小中大[求助]关于三溴化硼脱甲基反应以及后处理
本人最近在做三溴化硼脱甲基的实验,因为是第一次做,所以遇到的问题很多,望广大虫子们能给予帮助啊!
我反应的底物是个酯,大致的结构就是两个取代的苯环连在一起,其中的一个苯环上连有一个NO2,一个OH,一个OCH3,我要脱的就是这个甲氧基,之前用三氯化铝脱,但是产率太低,所以用三溴化硼脱,反应用的溶剂是DCM,三溴化硼用的是两个当量,配成二氯甲烷的溶液,在-15℃的环境下滴加的,加了氮气保护,三溴化硼滴完自然升至室温反应,大概两个小时后点板跟踪,发现一直没有反应完全,而且每次扒开塞子点板时都会有大量HBr气体溢出,之后过夜反应,第二天来点板发现底物没有了,但是还是有两个点,并且两个点的极性都很大,后来我就直接加水进行后处理了(因为怕酯水解了,所以没有加碱也没有加酸),没有白气溢出,但是反应瓶中产生很多的絮状物,不溶于水也不溶于二氯甲烷,没办法我只有静置让它们分层,把下层的有机相收集了,直接点板,发现有两个点,水相和絮状物我又向其中加了一点乙酸乙酯,发现絮状物溶于乙酸乙酯,收集了上层的乙酸乙酯溶液,点板发现只有一个点,我就郁闷了,这到底哪个是我的产物啊?还有如果反应有副产物生成,那么这个副产物可能会是什么东西?因为第一次做,不知道实验操作有没有问题?其实最最重要的就是我怎样才能拿到我想要的产物,而且最好产率要高?多谢了,请大家帮帮忙吧!