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标题:[未解决][求助]5-氨基对苯二甲酸

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
iop[使用道具]
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发表于 2014-6-12 09:39 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]5-氨基对苯二甲酸

5-氨基对苯二甲酸与DL-2溴丙酸反应，氨基和溴发生反应，而羧基不反应，可行不？
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-12 09:39 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
5-氨基-对苯二甲酸先酯化，再与2-溴丙酸酯反应，有机（无机）碱做缚酸剂，最后水解酯，得到目标产物 ----  这个是最保险的方法
苯胺因为苯环共振作用，亲电性降低不如伯胺，分子中氨基以NH4+形式的内盐存在，因此氨基直接参与反应并不理想。
更深一步：为防止苯胺（仅仅）可能的胺酯交换，最好用有一定位阻的醇来酯化羧酸。
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-12 09:40 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
5-氨基-对苯二甲酸先酯化，再与2-溴丙酸酯反应，有机（无机）碱做缚酸剂，最后水解酯，得到目标产物 ----  这个是最保险的方法
苯胺因为苯环共振作用，亲电性降低不如伯胺，分子中氨基以NH4+形式的内盐存在，因此氨基直接参与反应并不理想。
更深一步：为防止苯胺（仅仅）可能的胺酯交换，最好用有一定位阻的醇来酯化羧酸。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-12 09:40 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
氨基和溴发生反应
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-6-12 09:41 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
没有查到直接文献；
可以参考以下文献
1、From Tetrahedron: Asymmetry, 15(18), 2965-2973; 2004
苯胺与2-溴-丙酸乙酯反应
2、苯甲酸的酯化可以在乙醇中+对甲苯磺酸催化，来进行酯化，
另：貌似这样的东西都是卤代芳烃与2-（R或S）-氨基-丙酸酯反应的。这样可以避免以前讲的缺点外，还可以控制手性哦
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