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标题:[未解决][求助]EDC/HoBt缩合反应的问题

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:30 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]EDC/HoBt缩合反应的问题

我的反应原料是5-氯-2-甲基苯胺，和羧酸反应，用EDC缩合可以么？
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:31 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
无水不无水还是要看反应本身，有些缩合、酰氯之类的都可以在水里和胺反应。不过对未知反应我的理解就是严格控制无水无氧，尽可能少的减少外界环境干扰
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:32 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
试试吧，不过这个芳胺活性较低且邻位有甲基，估计不太行。把酸做成酰氯再和芳胺反应
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:32 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我做了一次，有产物生成，但是不是想要的东西，核磁显示苯环上的甲基没了，所以我不懂啊，求助！！！
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:33 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
甲基怎么可能没有了啊
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:34 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
大概看了一下，怀疑是羧基跟hobt反应生成的中间体，你可以再推推看，那个中间体还存在一个比较稳定的互变异构，酰化位置可以从羟基上转移到唑的氮上
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adg[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:34 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
万分感谢！！！我去打了个EI，显示分子离子峰是355，跟中间体对不上，所以小弟又困惑了。还有，如果是中间体的话，那说明苯胺连不上去？还是反应温度和时间不够呢？期待您给小弟解答，谢谢~
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ass[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:35 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你的胺和酸反应活性都不高，可以升温试一下，或者加点dmap、4-ppy之类的催化剂。不过还是推荐酰氯法或者混酐法。
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happydream[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:35 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
非常感谢院长老王！！！我之前用这个羧酸跟苯乙胺在EDC缩合的条件下，3h就反应完全了，但是换成苯胺以后就很难反应，Hatu法能行么？
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iop[使用道具]
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发表于 2014-6-13 12:36 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
苄胺当然可以，相当于脂肪胺，亲核性要高很多，HATU估计也不行芳胺位阻大活性低
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