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标题:[未解决][求助]氨基与酚羟基选择性酰化

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
happydream[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:37 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]氨基与酚羟基选择性酰化

最近做一个实验，底物中有一个氨基酸α氨基，还有一个普通伯胺，还有一个酚羟基。想问一下，怎样才能让两个氨基酰化，而不酰化酚羟基。
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iop[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:38 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以在酚羟基上个tbs保护 然后再做酰胺
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:38 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
不要保护，直接选择性酰化的有没有这种方法？原料比较宝贵
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:39 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
建议直接酰化，酚羟基本身的亲核性就比氨基差很多，所以酰化产物主要在胺基上，即便有少量的酰化在酚羟基上，用K2CO3/MeOH搅一搅就掉下来了。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:39 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
尝试用甲醇做溶剂
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:40 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
请问为什么要用甲醇做溶剂呢？有什么依据吗？我之前用羧酸与甲醇制备甲酯，用的活化试剂就是DIC/HOBt，用甲醇做溶剂，反应很好。
我就是担心羟基会有影响，害怕与酚羟基反应，也害怕与醇羟基有反应。
怎么您还建议我用甲醇做溶剂呢？
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-6-21 19:41 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
酚羟基的活性比醇羟基要强。在我的化合物中不仅仅有氨基和酚羟基，还含有几个醇羟基。之前的实验证明，把活化之后的羧酸慢慢滴加，会与氨基反应，但是不会与醇羟基反应。也就是说把溶剂改为甲醇的话，可能不会与甲醇反应，但是这样做就能避免与酚羟基反应吗？求解
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