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标题:[未解决][交流]【求助】乙醇胺和羧酸反应问题

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
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发表于 2014-6-21 20:43 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[交流]【求助】乙醇胺和羧酸反应问题

乙醇胺和不饱和羧酸反应是生成酯还是酰胺？还是二种都有？用DCC脱水缩合可以只成酯吗？请指教。
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-6-21 20:44 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
还有可能生成酰胺
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-6-21 20:44 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
你想成酯的话最好先把氨基保护起来再缩合，这样产率还会高点
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发表于 2014-6-21 20:45 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
会成盐，酯，酰胺，其中盐应该最多
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发表于 2014-6-21 20:45 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
一定得把胺基保护起来否则得不到产物，因胺基的亲核性大于羟基
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发表于 2014-6-21 20:46 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我的目的是要合成酰胺，担心乙醇胺中的羟基会与羧酸的羧基成酯的副反应发生。这种情况下还用保护氨基没必要了吧？
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发表于 2014-6-21 20:47 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
这个反应中，除了楼主说的两种产物外，还可能发生广义迈克尔加成。
醇的活性比胺要低很多，楼主可以直接反应，不过为了保证产物，楼主可以将羧酸做成酰氯。
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-21 20:48 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
先谢谢你的指导。做成酰氯再酰胺化的做法已有文献报道，我们想探讨新的做法。
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-21 20:48 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
如果不饱和羧酸是共轭的话，常温下就可以发生N-Michael 加成。不共轭则没关系。
胺的活性比醇高，可以先尝试直接反应，如果生成酯副产物，那就只能将羟基保护了。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-21 20:49 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
做过 酰胺的
EDCI ,DCM 40 度。。。
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