[求助]羰基保护基团脱除不完全

现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]羰基保护基团脱除不完全

11 1/2 1 2 ››

需要登录并加入本群才可以回复和发新贴

打印 | 推荐 | 订阅 | 收藏

标题:[未解决][求助]羰基保护基团脱除不完全

[未解决]本主题悬赏可用分 1

happydream[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 72176
精华 2
积分 13076
帖子 20067
信誉分 102
可用分 28092
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态离线

发表于 2014-6-21 22:44 资料个人空间短消息加为好友

小中大

由于之前的反应步骤采用了2,2-dimethylpropane-1,3-diol 保护共轭大环附近的四个含长烷基链的羰基，现在需要将他们脱去，尝试了很多次都不能完全脱除，最近一次反应条件是：两倍体积的37％的HCl加上一倍体积的1,4-dioxane，常温搅拌了四天，紧接着60℃下加热搅拌了三个小时，还是不能全部脱掉。求高手指教！

iop[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119925
精华 1
积分 4038
帖子 7492
信誉分 102
可用分 12243
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-21 22:45 资料个人空间短消息加为好友

小中大

直接用5N的盐酸加热回流试试。

jiankufanhan[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 71374
精华 3
积分 4177
帖子 7621
信誉分 106
可用分 12412
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-21 22:46 资料个人空间短消息加为好友

小中大

能不能解释下5N的盐酸？

jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态离线

发表于 2014-6-21 22:46 资料个人空间短消息加为好友

小中大

就是5摩尔每升的盐酸

nmn[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-21 22:47 资料个人空间短消息加为好友

小中大

仅仅使用aqueous HCl, 而我的化合物不溶于水的加热回流温度比较高会有很多副反应发生影响产率

shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态离线

发表于 2014-6-21 22:48 资料个人空间短消息加为好友

小中大

保护羰基用乙二醇和2,2-dimethylpropane-1,3-diol 有什么差别吗？我之前用乙二醇保护的很容易脱去，用酸室温搅就可以了

teddy[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 72177
精华 4
积分 12607
帖子 19262
信誉分 106
可用分 27960
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态离线

发表于 2014-6-21 22:48 资料个人空间短消息加为好友

小中大

当羰基保护基所带的烷基链较短时（甲基)，确实成功了。但当烷基链很长，比如辛烷基，再加上我的化合物含四个保护羰基基团不是那么容易脱除完全。

vbnm[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119927
精华 2
积分 4008
帖子 7368
信誉分 104
可用分 12070
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-21 22:49 资料个人空间短消息加为好友

小中大

建议楼主找下有没有相关反应的催化剂，特别是无机催化剂来加速反应

艰苦奋斗[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 71375
精华 5
积分 10524
帖子 16352
信誉分 106
可用分 24337
专家分 1
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-21 22:51 资料个人空间短消息加为好友

小中大

建议楼主找下有没有相关反应的催化剂，特别是无机催化剂来加速反应

艰苦奋斗[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 71375
精华 5
积分 10524
帖子 16352
信誉分 106
可用分 24337
专家分 1
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-21 22:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

盐酸的浓度是不是不够呢？加大盐酸的浓度，可能会好一些。

11 1/2 1 2 ››

现代分析实验

现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]羰基保护基团脱除不完全

标题:[未解决] function setanswer(pid){ if(confirm("您确认要把该回复选为“最佳答案”吗？")){ document.delpost.action='misc.php?action=bestanswer&tid=336541&pid=' + pid + '&bestanswersubmit=yes'; document.delpost.submit(); } } [求助]羰基保护基团脱除不完全

[求助]羰基保护基团脱除不完全

标题:[未解决][求助]羰基保护基团脱除不完全