[求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应求助。

现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应求助。

需要登录并加入本群才可以回复和发新贴

打印 | 推荐 | 订阅 | 收藏

标题:[未解决][求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应求助。

[未解决]本主题悬赏可用分 10

iop[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119925
精华 1
积分 4038
帖子 7492
信誉分 102
可用分 12243
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-23 21:48 资料个人空间短消息加为好友

小中大

9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应有人做过吗？9-硼酸酯蒽在反应中好像掉硼酸酯比较严重。。反应不上。

反应条件都是最基本的，四三苯基膦钯，碳酸钾，水，甲苯，336

jiankufanhan[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 71374
精华 3
积分 4177
帖子 7621
信誉分 106
可用分 12412
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-23 21:49 资料个人空间短消息加为好友

小中大

这个反应没有做过，不过Suzuki偶联经常导致失败的一个原因是无氧条件，这个反应的催化剂需要的是零价钯，有氧气很容易氧化到搞价态，发生其他副反应。

jiushi[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119272
精华 0
积分 4139
帖子 7578
信誉分 100
可用分 11864
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-7
状态离线

发表于 2014-6-23 21:50 资料个人空间短消息加为好友

小中大

建议换个条件试试，用Pd（dppf）Cl2（0.1eq）/Na2CO3（2.5eq）/DME-H2O （4：1），100oC

nmn[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119926
精华 2
积分 4087
帖子 7526
信誉分 104
可用分 12354
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-23 21:51 资料个人空间短消息加为好友

小中大

恩的，其他的SUZUKI反应做的都没有问题。。一般我们是换氩气换五次

shuishui[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119322
精华 2
积分 4179
帖子 7650
信誉分 104
可用分 12516
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-1-8
状态离线

发表于 2014-6-23 21:51 资料个人空间短消息加为好友

小中大

好的，可以试试看

teddy[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 72177
精华 4
积分 12607
帖子 19262
信誉分 106
可用分 27960
专家分 10
阅读权限 255
注册 2011-9-5
状态离线

发表于 2014-6-23 21:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

试了一下你的方案，没有得到想要的产物，倒是硼酸酯都掉了，变成了蒽，溴的单体都还在

vbnm[使用道具]
一星
Rank: 6

UID 119927
精华 2
积分 4008
帖子 7368
信誉分 104
可用分 12070
专家分 0
阅读权限 255
注册 2014-2-3
状态离线

发表于 2014-6-23 21:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

那就有可能是含溴片断活性不够，在Pd（0）作用下没有拿到脱Br的点，说明根本没有发生oxidative addition，所以把Br换成用I或者OTf有没有可能会好些！

艰苦奋斗[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 71375
精华 5
积分 10524
帖子 16352
信誉分 106
可用分 24337
专家分 1
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-23 21:54 资料个人空间短消息加为好友

小中大

芳基多硼酸酯和芳基溴suzuki偶联反应

风往尘香[使用道具]
二星
Rank: 7

UID 71377
精华 2
积分 6046
帖子 10106
信誉分 103
可用分 17361
专家分 0
阅读权限 255
注册 2011-8-24
状态离线

发表于 2014-6-23 21:54 资料个人空间短消息加为好友

小中大

溶剂和水要除氧，用氮气或氩气鼓泡半小时再用，文献都用这个条件，一定没有问题，要么是你的四三苯基磷钯有问题，要么就是无氧没有做好。我以前做过一个文献报道的很简单的Suzuki偶联，做了七八次，最后发现是少量氧气的问题。

现代分析实验

现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应 求助。

[求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应 求助。

现代分析实验 » 讨论区 » 分析百问 » [求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应求助。

[求助]9-溴蒽和9-硼酸酯蒽 suzuki偶联反应求助。