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标题:[未解决][求助]Sonogashira偶联反应

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
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发表于 2014-6-25 19:26 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]Sonogashira偶联反应

最近在做Sonogashira 偶联反应，文献产率 94%，自己做最多40%，因为查文献说这个反应不怕水，所以用的是国产的THF，TEA，用之前用无水硫酸钠处理，并超声脱气。合成过程中全程Ar保护，催化剂 Pt（PPh3）2Cl2，CuI，PPh3组合，产率始终上不去，求高人指点
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-6-25 19:27 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
炔烃 的自偶联  产品 有没有 看到 啊！？
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-6-25 19:28 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我自己 多次 做过 这种 反应， 时高时低 产率！！！

和  底物 有关系 ，不必 过分 参考 文献 收率。 60-70% 的 收率 的 反应 就 可以做。。
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发表于 2014-6-25 19:28 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
换种溶剂试一下，比如用DMF试试，PhP3没必要加了。你用的底物是溴代物吗？碘代物的话可能收率会更好一些。
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发表于 2014-6-25 19:29 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
这个反应对除氧要求还是很严格的，THF要用金属钠+二苯甲酮蒸过的，三乙胺要先用片状KOH重蒸，再用长针头通干燥的氮气10～15分钟；抽真空-通N2循环执行5个来回比较好，因为体系中少量的氧气就能使炔自偶合。如果你的炔是液体，那么建议在达到反应温度后通过注射器逐滴、缓慢地滴入反应体系，这样能更进一步地减少自偶合产物。
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发表于 2014-6-25 19:29 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
另外，THF和三乙胺建议用好点的牌子，比如：北化的、西陇的或者国药的。
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发表于 2014-6-25 19:30 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
文献里的东西不可全信，有一些是改过的数据，换溶剂试一试哦，祝福~~~~~~~~~
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-25 19:31 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
看到了一个炔自身偶联的点，挺大的，对了这个反应过程中颜色会有什么样的变化呢，从颜色是否能判断反应正常吗？
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-25 19:31 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
毫无例外， 90% 以上的 Pd 催化 都会 变黑。 俗称 钯黑。

自偶联  是 在 铜 和 氧 的 作用下 生成 的 。所以，避免的 办法 是， 铜 少加点， 氧 除 干静 点。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-25 19:32 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
文献的产率不要信，有60%就行了，可以在反应过程中在补加炔原料
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