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标题:[未解决][求助]苯甲酰氯与三乙胺反应吗

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
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发表于 2014-6-26 15:17 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]苯甲酰氯与三乙胺反应吗

最近想做一个反应，可能会涉及到三乙胺与苯甲酰氯，不知哪位大侠帮忙指点乙酰氯有没有可能和苯甲酰氯反应。另外是不是可以推广到认为苯甲酰氯与其它有孤电子的物质都有机能反应，比如P、N等。
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ass[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:17 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
很多酰氯的反应都要用三乙胺或者吡啶做缚酸剂，大多数资料上面都说酰氯会和三乙胺或者吡啶形成盐，由于三乙胺和吡啶上面都没有活性氢，所以这种“盐”不会变成酰胺，反而比酰氯活性更高，和醇类或者胺类反应形成酯或者酰胺，从现象上看，将酰氯滴加到三乙胺或吡啶的二氯甲烷溶液中会产生白色固体，确实应该生成了“盐”，但我每次液谱跟踪的时候都发现酰氯并没有改变出峰位置，也许成盐的仅仅是部分酰氯吧。
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发表于 2014-6-26 15:18 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
三乙胺和苯甲酰氯反应后，生成的化合物比酰氯更容易与要酰化的东西反应，所以，三乙胺不仅是缚酸剂，同时也是催化剂。很多吡啶、甲基吡啶都是酰化催化剂。
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发表于 2014-6-26 15:19 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
不反应，很多用酰氯做酰胺的反应用三乙胺做碱.
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jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:19 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
谢谢，其实我是希望能发生反应的，是要设计一个实验来说明到底是不是发生反应或是部分发生反应，就如三乙胺和氯化苄能发应，为什么三乙胺和苯甲酰氯不反应呢？是酸碱性不匹配还是有微弱反应？如果有微弱反应，my god, 我的想法就可能会对的。
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
能不能再分析一下原因？不仅是说明现象上不反应，如果胺上有氢反应可以理解，但能不能生成季胺盐类的东东呢？
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:20 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
结构是不是[Et3N:C(O)Ph?,有没有依据或文献？多谢
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:21 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
结构是不是[Et3N:C(O)Ph]Cl?
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发表于 2014-6-26 15:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
讲的DMAP作催化剂，三乙胺的催化效果要差的多，但原理是一样的。
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-6-26 15:22 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
了解了，多谢指点。这样我在考虑能不能设计实验把类似的中间体拿出来。你有更好的建议吗？
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