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标题:[未解决][求助]氨基或羟基的保护和去保护

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:50 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

[求助]氨基或羟基的保护和去保护

我现在有一个化合物，这个化合物上同时含有氨基和羟基，现在要分别让氨基和羟基和羧基反应而另一个不收影响，就是让氨基成酰胺，让羟基成酯。请问有什么方法可以保护，反应后又可以去保护而不会影响已生成的键（酰胺键或酯键）？
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jiushi[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:50 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以参见巴多昔芬的合成工艺。完全可以用乙酰氯保护氨基再酸解。这个是最基本的化学基础问题，建议楼主看透有机基础。
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nmn[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:51 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
这个可以吗？乙酰氯保护氨基后酸解，羟基生成的酯也会被酸解吧
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shuishui[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:51 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
这就要竞争反应了。
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teddy[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:52 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
用酸解保护的时候注意控制条件，条件不剧烈时酯对于酸还是比较稳定的
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vbnm[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:52 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
先使用TMS保护羟基，也即与三甲基氯硅烷反应，等成酰胺后再加四丁基氟化铵溶液水解脱保护
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艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:53 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
只能分布来了。先用BocCl，CbzCl等保护氨基，再让羟基反应成酯。然后脱保护出氨基，再进行酰胺化。
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风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-7-8 16:53 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
好的，谢谢，我试一下
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发表于 2014-7-8 16:54 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
谢谢你的建议，我试一下
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发表于 2014-7-8 16:54 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
羟基的保护可以用MOMCl,去保护是醛洗，或者用醚化MeI醚化，另外一个方法是用Tipscl保护，去保护是氟离子源。氨基保护是不是要与卤代烃反应，
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