小中大楼主,你怎么知道n-BuLi没有拔掉你吡啶环上的溴呢?你是怎么证明的?如果你检测拔掉后形成的产物那很难的,即便产生了也在你取料过程中遇空气中的水恢复为吡啶了。
我的建议是1)确保无水无氧条件;2)提高物料比(n-BuLi当量增加至5~6),低温下进行(-60~-78C);反应进行一段时间后加入无水DMF,再继续反应,最后检测是否有吡啶醛生成,如果有那说明反应已经进行,只是你检测手段有问题,这样可以考虑降低n-BuLi的使用当量;如果没有说明反应却是很难进行。不过我相信应该有的,因为我们以前做过类似的吡啶环上用n-BuLi拔溴实验,结果很成功。