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标题:[未解决]【求助】正丁基锂拔溴

  [未解决]本主题悬赏 可用分 10  
jiankufanhan[使用道具]
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【求助】正丁基锂拔溴

最近在做一个实验,用正丁基锂拔吡啶环上的溴,老是拔不掉,有那位做过类似实验,介绍点经验,谢谢,(直接买来的溴代吡啶需要做无水处理吗?
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jiushi[使用道具]
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楼主,你怎么知道n-BuLi没有拔掉你吡啶环上的溴呢?你是怎么证明的?如果你检测拔掉后形成的产物那很难的,即便产生了也在你取料过程中遇空气中的水恢复为吡啶了。
    我的建议是1)确保无水无氧条件;2)提高物料比(n-BuLi当量增加至5~6),低温下进行(-60~-78C);反应进行一段时间后加入无水DMF,再继续反应,最后检测是否有吡啶醛生成,如果有那说明反应已经进行,只是你检测手段有问题,这样可以考虑降低n-BuLi的使用当量;如果没有说明反应却是很难进行。不过我相信应该有的,因为我们以前做过类似的吡啶环上用n-BuLi拔溴实验,结果很成功。
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nmn[使用道具]
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按常理来说,肯定得无水处理啊,正丁基锂跟水反应多剧烈啊,不说反应成功率了,至少安全第一啊
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shuishui[使用道具]
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必须得无水处理,你放的量够么?
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teddy[使用道具]
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哪个位置取代的?我记得3位取代的好像容易交换, 2,4位取代不好做,容易拔掉3位氢,温度要低,-100度吧,记不太清了,也可能记反了。
但杂环的卤素交换比苯环的难做
ps:一般来说溴代吡啶无须处理,除非是工业级的
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vbnm[使用道具]
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必须无水操作,不然丁基锂没啥作用了
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艰苦奋斗[使用道具]
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你查查杂环化学吧,书上讲的很细
我记不清了,肯定可以做
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风往尘香[使用道具]
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用针管抽,针管打,保证无水
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adg[使用道具]
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吡啶上溴的确不如苯环上溴好拔。而且反应也容易变杂。如果实验操作没什么问题,正丁基锂拔不下来,你可以试试异丁基锂。也可以试试异丙基格式试剂,温度可以高一点,升到零下十几度甚至室温都可以。好运
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iop[使用道具]
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第一,必须无水处理,正丁基锂与水反应及其剧烈
第二,一般低温下进行
第三,氮气保护
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