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标题: 结构中的两个氮氢都形成氢键，请教氢键能不能避免？ [打印本页]

作者: 命运--ses 时间: 2010-7-7 09:58 标题: 结构中的两个氮氢都形成氢键，请教氢键能不能避免？

本人做出了个如图下结构化合物，从氢谱中的裂解发现硝基与结构中的两个氮氢都形成氢键，请问这种氢键能不能避免，这样的两个氢键产生的构想能不能分离开来，得到单一构象的化合物。化合物结构如下

[ 本帖最后由 miracle 于 2010-7-7 21:20 编辑 ]

作者: jianghai 时间: 2010-7-8 10:11

可以考虑改换溶剂

作者: swn_nyve_vb 时间: 2010-7-8 10:14

N上的H是不是出现在大约8-8.5ppm？

作者: 绿茵ssein 时间: 2010-7-8 11:13

两个N上的H化学环境应该是不同的。

作者: HEC_css 时间: 2010-7-8 13:45

我觉得那个结构本身存在双键位置的互变异构和双键和氮原子孤对电子共轭产生的顺反异构（类似于酰胺）。所以可能比楼主想象的要复杂！

作者: 命运--ses 时间: 2010-7-8 15:00

这种用制备色谱能分开吗?

作者: uovt69jn 时间: 2010-7-8 17:56

应该不会都形成氢键吧毕竟烯键有顺反，我觉得只有左边的形成了氢键

作者: fence-straddler 时间: 2010-7-8 18:45 标题: 回复 #1 命运--ses 的帖子

这样的结构真的很美妙，两个氮上的氢与硝基上两个氧分别形成氢键，这样就构成了以C=N-N轴相连的两个六边形“门扇”，犹似半开的扇贝！

我的问题是楼主怎么知道已测物不是单一构想的物质呢？既然你认为核磁结果已经确证了你的想法！
如果R1和R2一样，这个物质恐怕只能有这一种最稳定的构象；如果R1不同于R2，那另一种稳定构象就是其镜像了，要分离也只能用手性柱了！

作者: 命运--ses 时间: 2010-7-9 14:50

我的结构左边是个甲基核磁裂解是一个两重峰一个单峰

右边是个CH=CH-CH2 也是裂解成一个三重峰一个两重峰

作者: dragon5 时间: 2010-7-10 10:50

就结构而言，只能形成一个分子内氢键（螯合氢键）；要看是否有氢键，最好以d6-二甲亚砜作溶剂，其化学位移通常大于10ppm,最大可达20PPM.如果取代基差别较大,顺反异构体不难检测到.

作者: 命运--ses 时间: 2010-7-10 10:56

谢谢先做个变温核磁试试看

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