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标题: [求助]席夫碱点板问题和未反应的问题 [打印本页]

作者: teddy 时间: 2014-6-10 16:03 标题: [求助]席夫碱点板问题和未反应的问题

酮和氨合成席夫碱，请问大家1、用的什么展开剂点板的啊，会不会存在看不到产物点的情况啊
2、为什么合成了12个小时薄层监控都没有新的点生成，已经氮气保护了，看了很多帖子，是不是还需要除水和加弱酸做催化剂啊，求大神指导！

作者: vbnm 时间: 2014-6-10 16:04

一般来说酮的席夫碱是较稳定的。请注意以下几点：

1. 如果酮或者胺上有强的吸电子基团，这个席夫碱是不太稳定的。可能在点TLC的时候就分解成原料了。一定要检测，TLC板过氨水烘干活化，展开剂要求无水。

2. 如果位阻太大或者底物活性低，分水器和酸催化是肯定要上的。一般催化量的TsOH就可以。如果还不反应，甲苯换成二甲苯，回流。

3. 如果还不反应，就需要尝试路易斯酸催化的反应，如Ti（OiPr)4 等等。

作者: 艰苦奋斗 时间: 2014-6-10 16:04

酮和氨的缩合产物非常不稳定,通常只是反应中间体.楼主做它为何用?

作者: 风往尘香 时间: 2014-6-10 16:05

一般反应很快的，在甲醇或者乙醇中都能很快反应完。甲苯作溶剂的话可以考虑分水操作。

作者: adg 时间: 2014-6-10 16:05

溶剂是甲醇，不好用分水器，因为我的反应是常温反应，分水器的话要共沸加热

作者: ass 时间: 2014-6-10 16:06

合成它和金属配位测金属离子的

作者: happydream 时间: 2014-6-10 16:06

酮跟氨的缩合很难进行的，尤其是含有苯基的酮，我做过二苯甲酮与氨气的反应，通氨气5天，反应程度都很低。后来换了别的方法，用相应的格式试剂与相应的腈类反应，如甲基格式试剂与苯甲腈反应，就可得到苯乙酮与氨缩合的产物，苯基格式试剂与苯甲腈反应可以得到二苯甲酮与氨缩合的产物，而且产率很高，蒸馏获得。另外，得到的产物很不稳定，遇酸分解，不能爬板，不能过柱子。

作者: iop 时间: 2014-6-10 16:07

那你说的是有机胺而不是氨(气).那样的话,缩合是可以的,在弱酸性下反应.

作者: jiankufanhan 时间: 2014-6-10 16:08

回答的好详细啊，对了，我的反应是2，3丁二酮和8-氨基喹啉合成席夫碱的反应，文献里只说了两者室温反应12h,别的什么都没说，我就在氮气保护下反映了12h，用乙酸乙酯：石油醚=1：1点板的，结果还是只有原料点，后来也加了几滴醋酸催化的，也没有反应

作者: jiushi 时间: 2014-6-10 16:08

点板子的时候可以考虑展开剂中加一两滴三乙胺，说不定是已经反应了，但是爬板的时候又分解了。

作者: nmn 时间: 2014-6-10 16:09

不管加不加酸催化都是要分水的，怎么能不分水呢。

作者: shuishui 时间: 2014-6-10 16:10

可以直接加无水硫酸钠除水吗，因为我的是室温反应，而分水器的话是要加热回流的，所以不好用分水器

作者: teddy 时间: 2014-6-10 16:10

太谢谢了，我刚才把TLC板用氨水活化了一下，的确看到新的点了，就是点小点，反应的比较慢，我想加几滴冰醋酸催化一下反应的再快点

作者: vbnm 时间: 2014-6-10 16:11

TLC中含的水可能将你的产物分解可以试试往下做一步看看

作者: 艰苦奋斗 时间: 2014-6-10 16:12

之前板子用三乙胺活化了一下点板的看到产物点了，但反应太慢，我就加了几滴冰醋酸催化，结果过了几个小时再点板，产物点竟然又消失了，悲剧啊，是不是冰醋酸和三乙胺中和了，所以点又看不见了啊

作者: 风往尘香 时间: 2014-6-10 16:12

之前板子用三乙胺活化了一下点板的看到产物点了，但反应太慢，我就加了几滴冰醋酸催化，结果过了几个小时再点板，产物点竟然又消失了，悲剧啊，是不是冰醋酸和三乙胺中和了，所以点又看不见了啊

作者: adg 时间: 2014-6-10 16:13

板子本身就有弱酸性，加三乙胺就是为了形成一个中性或者碱性的环境，希夫碱与酸容易分解。

作者: ass 时间: 2014-6-10 16:14

你这反应时比较麻烦，反应比较难，产物也不见得很稳定。不过我想和金属络合配位后应该是稳定的，有可能加入金属离子一起反应吗？我认为配位后的产物应该溶解度不好会析出来。

不过你为啥不能加热呢？

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