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标题: 用Boc保护氨基酸上的氨基相关问题。 [打印本页]
作者: trymybestchy    时间: 2011-12-14 11:24     标题: 用Boc保护氨基酸上的氨基相关问题。

我用Boc保护氨基酸上的氨基  是先转化成酯后上Boc的  但打谱发现找不到酯的那个甲基了，是不是在碱的作用下水解了呢？请有经验的告诉一下  谢谢！！



[ 本帖最后由 miracle 于 2011-12-14 17:43 编辑 ]
作者: hplcangel    时间: 2011-12-15 15:05

综合你给的，显然是掉了甲基的。这个谱图应该是这样积分的：苯环上的五个氢没错。4.0，1.977和1.15是乙酸乙酯的峰，不要积分；4.1的那个（你没有积分）是连接氨基和羰基碳上的那个氢，3.0左右的那两个氢没错是苄基上的两个氢，1.3是 叔丁基上的九个氢。在低场应该有两个活泼氢（羧酸和酰胺上的氢）
作者: anxt2006    时间: 2011-12-15 16:58

确实是掉了甲基的东西
作者: wulaoshi    时间: 2011-12-15 17:00

可能水解了，甲酯上的甲基氢应该在3.5-4PPM之间。
作者: kendytian    时间: 2011-12-15 17:01

还有一些吧，乙酸乙酯有0.3mol，把乙酸乙酯扣掉，重新积分，看看。
作者: xiaoyu_snow    时间: 2011-12-15 17:02

乙酸乙酯都有很多呢
作者: trymybestchy    时间: 2011-12-15 17:03

你好  在1,3左右应该是Boc的三个甲基吧  请问下怎么去掉乙酸乙酯的峰值呢  请赐教哈  谢谢！！！
作者: awingerbo    时间: 2011-12-15 17:04

你用的什么溶剂打的谱，要是掉得话应该有个羧基的吧，你看看图谱10左右的有没有宽峰出现的
作者: fence-straddler    时间: 2011-12-15 18:11     标题: 回复 #1 trymybestchy 的帖子

积分虽然有些问题，但确实是少了甲基的三个氢，确实那个甲基不见了~
通过反应过程找原因吧。用的什么反应条件？
作者: iwfi325iwc    时间: 2011-12-16 10:43

点板拖尾吗，酸的化应该极性挺大的
作者: trymybestchy    时间: 2011-12-16 11:59

我用的DMSO   完了  好像在12.5有0.6个H   是不是很有可能水解了啊？？？郁闷。
作者: aasle    时间: 2011-12-16 12:06

你积分积的不准，订1的那个4.0的峰把乙酸乙酯也积在一起了，还有苯环上的氢，7.0应该是酰胺氢，你把苯环氢和它积一起了，重新积一下，3.3那个峰应该是甲酯峰，没积也不知道是多少。
作者: utek    时间: 2011-12-16 13:51

确实水解了，掉了甲基
作者: trymybestchy    时间: 2011-12-16 13:52

我用THF/H2O NaOH调PH  冷却下加Boc酸酐  我觉得是不是NaOH做碱太强了？

楼上分析的对！我原来以为3.3应该是水的峰   但现在积了也只有1.2个H   另外 我在1.1和1.2之间积出1.7个H  不知道是什么原因
作者: scattering    时间: 2011-12-16 13:55

酸上的活泼氢应该出个窄峰吧，不应该出宽峰
作者: sseia42    时间: 2011-12-16 13:56

苯丙氨酸先用Boc保护，再上甲基，上Boc的话直接BOc1.05个当量，碳酸钠1.2个当量，水比二氧六环1:1反应过夜即可，处理的话先用石油醚萃取两次，水相Ph调到4-5固体析出过滤，固体抽干（可能在石油醚洗的过程中有大量固体析出，这时候就要加乙酸乙酯和5%的磷酸酸水溶液把固体溶解掉Ph调到3-4，有机相饱和氯化钠洗两次，干燥，抽干即可），上甲基的话直接DMF做溶剂，碳酸钾做碱1.2个当量，碘甲烷1个当量反应大概3个小时，DMF滴加到水中，固体析出，洗洗干燥即可 纯度95%左右。具体还要TLC检测。
作者: xjz816    时间: 2011-12-16 15:18

为什么苄位上的氢是这样裂分的？
作者: ccssqq    时间: 2011-12-17 10:40

你这个是水解掉了，明显没有甲基H，另外，你这个有没有弄干的乙酸乙酯，但不影响看谱
作者: linoso913    时间: 2011-12-17 10:43

综合你给的，显然是掉了甲基的。这个谱图应该是这样积分的：苯环上的五个氢没错。4.0，1.977和1.15是乙酸乙酯的峰，不要积分；4.1的那个（你没有积分）是连接氨基和羰基碳上的那个氢，3.0左右的那两个氢没错是苄基上的两个氢，1.3是 叔丁基上的九个氢。在低场应该有两个活泼氢（羧酸和酰胺上的氢）



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