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标题: 现有的数据可以确证A的结构就是我给的那个结构吗？ [打印本页]

作者: baohailin 时间: 2011-12-19 14:08 标题: 现有的数据可以确证A的结构就是我给的那个结构吗？

合成中得到两个产物，预测的结构如图所示A和B，但现在没法确定哪个化合物的结构是A哪个是B，已经做了氢谱，显示双键的一个是m峰和d峰，偶合常数为15.6，单晶的结果显示为结构B；另一个为两个m峰，双键的化学位移值小于B的双键的化学位移。

我的问题是：1 从现有的数据可以确证A的结构就是我给的那个结构吗？

2 如果不能还需要做什么图谱可以进一步确证A的结构是还是不是我给出的结构？

[ 本帖最后由 baohailin 于 2011-12-19 14:11 编辑 ]

作者: fence-straddler 时间: 2011-12-19 22:51 标题: 回复 #1 baohailin 的帖子

A双键的化学位移应该大于B，作个GCMS可以区分。

作者: eedc-dcnge 时间: 2011-12-20 10:59

应该通过氢谱就可以判断出来的，A的双键由于与羧基共轭,与羧基挨着的H的化学位移会跑到更低场，而B的双键两个氢应该会在一块，多峰，5-6ppm

作者: sseia42 时间: 2011-12-20 11:05

有别的共轭集团的话就不太好确定了，要不你打个红外试试，有共轭的羰基比没共轭的要小一点，然后再用已给结构类似的没共轭化合物的红外谱图做个比较

作者: baohailin 时间: 2011-12-20 13:38

谢谢楼上的回答，但事实恰恰相反，所以，我想应该再做点别的谱，来验证这个结构，应该做什么呢

作者: melody9566 时间: 2011-12-20 13:45

做个紫外也行，B是共轭结构紫外吸收波长更大

作者: baohailin 时间: 2011-12-20 14:58

谢谢楼上的回答，我画的这个结构是个简化的结构，结构中还含有取代的苯环，紫外中，我想知道，这种情况下，还可以看出共轭双键的影响吗？

作者: sseia42 时间: 2011-12-21 11:48

做个紫外也行，B是共轭结构紫外吸收波长更大

作者: baohailin 时间: 2011-12-21 11:52

谢谢楼上的回答，我画的这个结构是个简化的结构，结构中还含有取代的苯环，紫外中，我想知道，这种情况下，还可以看出共轭双键的影响吗？

作者: sseia42 时间: 2011-12-21 11:53

有别的共轭集团的话就不太好确定了，要不你打个红外试试，有共轭的羰基比没共轭的要小一点，然后再用已给结构类似的没共轭化合物的红外谱图做个比较

作者: baohailin 时间: 2011-12-21 14:20

谢谢楼上的回答，这倒是很好的办法可以试试，但是，我希望能有什么办法直接肯定结构，比如二维谱，但是，我一时想不起来应该做什么二维谱？

作者: dragon5 时间: 2011-12-21 14:47

从楼主描述的情况来看，楼主好像是把A和B给弄反了，应该从氢谱就可以判断。
不过楼主提到的单晶结果比较有杀伤力，其结果与氢谱有矛盾的地方，按说这样简单的结构不应该啊。
建议楼主再检查一下结果，或者能提供更多的谱图信息。

作者: baohailin 时间: 2011-12-21 14:51

我拿到单晶的结果，也很吃惊，感觉和氢谱对不上，所以，上来求助给位高人。

作者: aasle 时间: 2011-12-22 10:44

做个COSY或者HMBC缺点一下不就行了

作者: thereyoube 时间: 2011-12-22 10:48

楼主具体的准确的结构信息没有说，所以我只好就这两个化合物怎么从核磁氢谱上如何区分说一下我的看法。
1）临羧基与烯丙基上的CH会比直接连接烷基的CH场低一些，也就是位移值教大一些。此点希望楼主在区别结构时考虑，因为A和B在场地的氢的数目是不一样的。
2）就A和B化合物你通过双共振自旋去耦实验是完全可以区分的。对临近双键的那个CH2照射，如果是A，两个稀键上的氢就会显示dd峰，如果此时还显示d和多重峰就是化合物B。照射的氢楼主也可以考虑别的氢，时间和楼主准确结构的问题，我就不替楼主考虑了。

作者: hongyan417 时间: 2011-12-22 10:59

这个氢谱就够了吧再跟已知的不饱和酸核对一下万无一失.

作者: redwang8181 时间: 2011-12-22 12:00

打个核磁吧，我觉得核磁可以鉴定吧，第一个结构中的羧基α位置上的亚甲基是个特征峰啊

作者: santa 时间: 2011-12-22 12:04

紫外光谱，Ａ中共轭，吸收波长二者不同

作者: maomi530 时间: 2011-12-22 12:09

楼上提到的选择性去耦，的确能解决问题
其实还有个更简单的方法，就是看一下与双键链接的那个-CH2，这个亚甲基到底是连接环己基，还是连接羧基，化学位移应该差别很大
只通过化学位移就能看出来了，如果你写的是环己基，不是苯环的话。

作者: maomi520 时间: 2011-12-22 14:10

原则上这两个是可分的。化合物A中烯键上的质子只有一个与非烯键质子有邻位偶合（J位于7Hz左右）；而B中的两个烯键质子都与非烯键质子有邻位偶合（J位于7Hz左右），而远程偶合J的大小在2Hz左右。分析烯键上的质子共振峰的偶合模式，就可确定。

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