手性分析

各位好，小弟正进行一个新的课题，关于手性的，我的产物是一个醛，并且要测其ee值，但是资料说醛是racemic，不能直接测，我经过ＨＰＬＣ检测后发现确实两个峰各占５０％．资料说要测其ee值，必须经过硼氢化钠还原成醇来检测ee值．而测醇的呢，我做了一个，ＨＰＬＣ显示ee值大于80%，我就纳闷了，我认为硼氢化钠还原的时候其Ｒ与Ｓ构型是不会发生变化的呀，怎么还原以后就不一样了呢？

还有，R和S化合物TLC板显示的时候能不能看到会是两个点呢？我做的产物，两个点挨得非常近，当把展开剂调大的时候他们就分开的大一些，大家说会不会是R和S构型在TLC板上有不同的点呢？还有,如果我将醛还原成醇后过柱的时候用小试管接,那么我选一个比较纯的试管里面的做HPLC来测ee值是否有代表性呢?也就是说过柱的时候 R与S构型的化合物会不会不同时间出来?结果某个试管里面R构型多一些,某个试管S构型多一些?谢谢了！

给个结构好分析点。不方便的，至少写个通式啊！

这位朋友，可能你本身海没有搞清楚这个化合物的手性结构。

1.对应体在板上是没办法分开的，它们的Rf值是一样的，只能通过手性HPLC才能分开。

2.如果按照你所说的，那就说明这个化合物有两个手性中心，且不为对应体。

3.单用NaBH4还原是没有选择性的（或者说是没有很大的选择性），你那还原后ee值变大，是有可能的，这是由于还原时NaBH4主要从位阻较小的一面进攻，所以会得到较多的其中一种异构体。

我来给你解释一下:

你的醛上有一个手性中心,所以HPLC测得二个50%的峰

硼氢化钠不可能给你还原出对映选择性.由于还原时又生成了一个手性中心,所以你的TLC上出现两个挨得很近的点,这是一对非对映异构体的典型.

由于柱层析收到的样品中两对异构体中量的不一致,使你看了了手性放大的假象.

你的问题没有结构比较难回答，感觉你对enantiomer (chiral non-racemic),diastereomer,racemate的关系不清楚。建议还是提供结构吧。结构里多于一个手性中心的话，R，S才可能用普通TLC分开。

单纯的外消旋体在非手性环境下TLC好像是分不开的吧！

你对不对称还不了解,非手性环境怎么可能得到手性产物呢?文献上把醛还原后测,很有可能是醛不稳定,把它还原后的醇是稳定的.TLC是不可能分开对映体的．做的产物，两个点挨得非常近，那肯定是两个东西