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标题:[未解决]结构中的两个氮氢都形成氢键，请教氢键能不能避免？

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
命运--ses[使用道具]
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发表于 2010-7-7 09:58 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

结构中的两个氮氢都形成氢键，请教氢键能不能避免？

本人做出了个如图下结构化合物，从氢谱中的裂解发现硝基与结构中的两个氮氢都形成氢键，请问这种氢键能不能避免，这样的两个氢键产生的构想能不能分离开来，得到单一构象的化合物。化合物结构如下



[ 本帖最后由 miracle 于 2010-7-7 21:20 编辑 ]
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发表于 2010-7-8 10:11 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
可以考虑改换溶剂
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发表于 2010-7-8 10:14 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
N上的H是不是出现在大约8-8.5ppm？
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发表于 2010-7-8 11:13 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
两个N上的H化学环境应该是不同的。
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HEC_css[使用道具]
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发表于 2010-7-8 13:45 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我觉得那个结构本身存在双键位置的互变异构和双键和氮原子孤对电子共轭产生的顺反异构（类似于酰胺）。所以可能比楼主想象的要复杂！
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发表于 2010-7-8 15:00 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
这种用制备色谱能分开吗?
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发表于 2010-7-8 17:56 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
应该不会都形成氢键吧 毕竟烯键有顺反，我觉得只有左边的形成了氢键
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  • j-1982   2010-7-8 19:27  可用分  +1   欢迎交流讨论。
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发表于 2010-7-8 18:45 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大

回复 #1 命运--ses 的帖子

这样的结构真的很美妙，两个氮上的氢与硝基上两个氧分别形成氢键，这样就构成了以C=N-N轴相连的两个六边形“门扇”，犹似半开的扇贝！

我的问题是楼主怎么知道已测物不是单一构想的物质呢？既然你认为核磁结果已经确证了你的想法！
如果R1和R2一样，这个物质恐怕只能有这一种最稳定的构象；如果R1不同于R2，那另一种稳定构象就是其镜像了，要分离也只能用手性柱了！
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  • j-1982   2010-7-8 19:27  可用分  +3   欢迎交流讨论。
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发表于 2010-7-9 14:50 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
我的结构左边是个甲基 核磁裂解是一个两重峰 一个单峰

右边是个CH=CH-CH2 也是裂解成 一个三重峰 一个两重峰
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发表于 2010-7-10 10:50 资料 个人空间 短消息  加为好友 

 小中大
就结构而言，只能形成一个分子内氢键（螯合氢键）；要看是否有氢键，最好以d6-二甲亚砜作溶剂，其化学位移通常大于10ppm,最大可达20PPM.如果取代基差别较大,顺反异构体不难检测到.
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