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标题:[未解决][求助]噻吩的溴化。。。怪异的实验结果

  [未解决]本主题悬赏 可用分 1  
风往尘香[使用道具]
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[求助]噻吩的溴化。。。怪异的实验结果

最近在做溴化,在化合物的噻吩环2位溴化,我用的是四氢呋喃做溶剂,0度下加NBS,然后室温反应,实验现象很怪异:居然出现了一个极性小于原料但十分相近的点,还很多,我想要的溴化物很少(以前做成过这个反应),想请问下大家,这是什么原因呢?我已经重复三次这个实验了,实验结果都一样。。。。。
一般噻吩的溴化都怎么做呢?求指教,焦头烂额。。。。
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adg[使用道具]
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确定新点不是溴化物嘛
溴化之后,极性都是稍稍变小的呀
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ass[使用道具]
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考虑纯度问题和其他位置的副产物
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happydream[使用道具]
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这个反应提纯要蒸馏吗
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iop[使用道具]
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正巧,我最近也一直在做噻吩溴化,主要是各种烷基链取代的噻吩,二位三位都有
感觉NBS溴化还是很好做的,搅过夜,淬灭完洗涤旋干直接打核磁就很纯,不需要进一步纯化,成功率和产率也很高。不过LZ的现象倒是真心没见过。
不过我自己猜测,那个极性增大的点可能是发生了溴代噻吩之间的偶联,而且我猜测LZ反应过程可能没有避光。
溴代噻吩在紫外下是可以发生偶联反应的,文献里已经有报道了。说个我自己的观察到的例子:联二噻吩二位上溴之后,点在硅胶板上,用365nm紫外照射10s,肉眼可以观察到荧光颜色变化。单噻吩365nm没荧光,不好说有没有反应。不过宁可信其有不可信其无,反应时候最好拿锡纸包下。
顺便附上我的条件:取好噻吩原料,计算NBS用量(1.05当量,如果单溴代的话),将NBS加入包好锡纸的Schlenk瓶内,抽换气保持氮气氛,注射器加入适量氯仿,开搅拌让NBS分散于溶剂,0度下缓慢加入氯仿体积一半的冰醋酸(注意冰醋酸后加),最后注射入噻吩原料,半小时后拿到室温搅拌。猝灭用饱和碳酸氢钠,有机层旋干即可。
上面这个条件LZ可以参考一下,对于噻吩体系的溴化还是相当有效的
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jiankufanhan[使用道具]
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感觉应该是原材料的纯度不够所致
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jiankufanhan[使用道具]
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噻吩环上的溴化,反应的温度对溴代的位置,数量有很大影响
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jiushi[使用道具]
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我觉得应该零度分批加。零度反应。先低温做,监测,不行再升温。
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nmn[使用道具]
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噻吩溴代后稳定性不好,注意温度不要高了
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teddy[使用道具]
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事NBS点么?还没反应完
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