[求助]甲硫醇钠的亲核取代 - 分析百问

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标题:[未解决][求助]甲硫醇钠的亲核取代

[未解决]本主题悬赏可用分 1

艰苦奋斗[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:48 资料个人空间短消息加为好友

小中大

建议用水做溶剂进行邻氯苯甲醛和甲硫醇钠固体的反应。

风往尘香[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:49 资料个人空间短消息加为好友

小中大

THF o你试过么？一般THF对这类盐溶解性不错,以前用叔丁醇钾，THF就不错，其他的溶剂效果很差！

adg[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:49 资料个人空间短消息加为好友

小中大

对硫化学，我做过大量研究，你这个反应应该不成立的，那个文献比较假。

甲硫醇钠优先和醛基反应，生成缩硫醚，醛基对苯环的吸电子作用消失，相当于氯苯和甲硫醇钠反应，这个反应至少需要200度的反应温度活化。

你可以用邻氯苯甲酸试一下，Cl 的离去活性比邻氯苯甲醛要好，再还原，但比较麻烦。

happydream[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:50 资料个人空间短消息加为好友

小中大

我查了一下SciFinder,这个反应是可以做的。溶剂H2O,DMF,还有加四丁基溴化铵的，你再仔细看看文献吧。

iop[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:51 资料个人空间短消息加为好友

小中大

还真没试过我可以尝试下谢谢

jiankufanhan[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:52 资料个人空间短消息加为好友

小中大

对我按照文献做了但转化率只有个位数加了TBAB但效果不明显关于甲硫醇钠的溶解性的问题之前也有不少同学在小木虫的求助过大家普遍反映的就是它的溶解性极差

jiushi[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:52 资料个人空间短消息加为好友

小中大

发生缩醛反应应该需要酸性环境吧

shuishui[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

甲硫醇钠减性也可以，50度以上就会生成

nmn[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:53 资料个人空间短消息加为好友

小中大

做过甲硫醇钠的亲核反应，而且是对硝基的亲核反应，原料是3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸甲酯，甲硫醇钠（固体，sigama-aldrich）,THF（anhydrous）.0oC. 只能亲核取代掉一个硝基。
基于这个经验，我觉得你的底物上的吸电子基团是不是太少了？所以这个反应可能就得不到产物。

teddy[使用道具]
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发表于 2014-6-9 12:54 资料个人空间短消息加为好友

小中大

或许吧醛基的吸电子能力是有点弱和你硝基比起来现在准备尝试邻氟苯甲醛看看行不行

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标题:[未解决] function setanswer(pid){ if(confirm("您确认要把该回复选为“最佳答案”吗？")){ document.delpost.action='misc.php?action=bestanswer&tid=333364&pid=' + pid + '&bestanswersubmit=yes'; document.delpost.submit(); } } [求助]甲硫醇钠的亲核取代

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