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标题:[未解决]请教: 成盐的手性化合物的分析和制备

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llaman[使用道具]
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请教: 成盐的手性化合物的分析和制备

请问如果一个化合物成盐,包括盐酸盐,三氟乙酸盐和有机盐。
1. 在手性分析时,该化合物是什么状态在手性柱上分离的?游离态还是成盐的状态?如果化合物是成的有机盐,该有机盐可以由UV检测,那么分析其消旋体时,分析上应该有几根峰?
2 . 如果手性液相制备的话,成盐的化合物制备完后是什么状态,游离or成盐?如,一个碱性化合物成盐酸盐,经带有二乙胺的流动相(正己烷:乙醇)制备后还是盐酸盐吗?

另外,在手性制备后处理时,二乙胺一般如何除去?旋蒸后还有很多残余~~
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猴子[使用道具]
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回复 #1 llaman 的帖子

盐键是很不稳定的,在含水的流动相中必然要解离的。手性物的手性不是由盐键决定的,所以消旋体上手性柱还是2个峰。
至于你那个例子:“一个碱性化合物成盐酸盐,经带有二乙胺的流动相(正己烷:乙醇)制备后还是盐酸盐吗”,我想最后拿到的应该是碱了,因为在流动相中存在的二乙胺会将盐酸解离下来。二乙胺易挥发,之所以旋蒸都不能除去就是因为与盐酸成盐了。

建议将消旋体拆分后再制成盐。合成上的成盐重结晶不都是用在最后一步的嘛!
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aa_tang[使用道具]
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在2楼的基础上,再补充完善一下:
1. 很多时候游离态化合物不稳定,为稳定性着想,做成盐;亦或者为了易于拿到固体或结晶。
在手性分析时,洗脱条件下通常会游离出来,游离态。若是有机盐,若该有机酸(或碱)有吸收的话,UV检测条件下可能会出峰。意思是,除了出异构体的峰外,可能还有一个有机酸(或碱)的峰(依据在UV条件下是否有吸收而定)

2. 经过制备后,会呈游离态。若目标化合物要做成盐的话,则需要进一步成盐反应。

3. DEA如何除去?若化合物是不溶于水的话,可以用水洗去DEA;最常用的方法,通常是先减压条件下旋蒸除去,然后用油泵抽干。
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ttkl533[使用道具]
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分离时是游离态在色谱柱上,流分接出后经过脱溶剂,如果化合物酸碱性比较强或者配基是非挥发性的可能以盐的形式得到固体,有机酸盐可以用UV检测。消旋体分析出现几个峰看具体色谱参数,根据自己的目的希望分开还是不分开,溶剂残留的纯化问题恕我不是这个行业的,平时不太关注。
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chongwenmen[使用道具]
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1、应该是以游离态分离,无法区分是什么盐。有几个峰看你是否采取的手性拆分手段,如果没有,比如使用普通反相柱,流动相也不加入手性拆分试剂,那出来的就是一个峰。

2、制备后如果收集液是碱性的,那就是不成盐的。

3、二乙胺旋蒸后还有很多残余,这个属于工艺了,分析人员不是很专业,减压也不行吗,除不尽的原理是什么,是不是与收集液中的酸成盐了。
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