如何测定手性化合物的光学纯度

手性分子能够把平面偏振光旋转到一定的角度,各对映体使其数值相同但方向相反,这种性质即光学活性。若是消旋体,两个异构体的量刚好相等,表现出来的却是无光学活性。同样,如果一个对映体的量超过了另一个,该手性化合物就有可能显示出光学活性。测定手性分子各对映异构体的组成(相对含量),对于开展不对称催化、手性药物合成等方面的研究具有十分重要的意义。对映体的纯度是手性质控的重要指标,可以通过测定旋光度/比旋度来反映对映体的光学纯度。
  什么是光学纯度?
  光学纯度(optical purity)是衡量旋光性样品中一个对映体超过另一个对映体的量的量度。若一个纯的光学活性物质是100%的一种对映异构体,那么一个外消旋体的光学纯度则为0。如某旋光性样品是由一个对映体R-和S-异构体组成,R-异构体含量为30%,S-异构体的含量为70%,其光学纯度则为40%。样品中有多余40%的S-异构体,而样品中有60%是外消旋体。
  如何测量旋光度?
  可以用旋光仪来测定旋光性物质的旋光度和旋光方向。旋光仪主要由一个钠光源、两个尼科尔棱镜和一个盛有测试样品的盛液管组成(见图2.28)。普通光先经过一个固定不动的棱镜(起偏镜)变成偏振光,然后通过盛液管、再由一个可转动的棱镜(检偏镜)来检验偏振光的振动方向和旋转角度。若使偏振光振动平面向右旋转,则称右旋;若使偏振光振动平面向左旋转,则称左旋。

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