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标题:【求助】EDC催化酯化反应

zhezhe[使用道具]
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【求助】EDC催化酯化反应

最近使用EDC做一个酯化反应,想请教一下,我用的是EDC盐酸盐,必须加碱游离EDC吗?第二个问题是,使用EDC的时候必须加氮气保护吗?第三个问题是合成时必须加HOBT么,我的溶剂是DMF和甲酰胺,最后一个问题是,上次合成的时候发现合成的载体原本带强负电荷,用EDC合成完毕后带正电荷,分析可能原因是EDC与高分子羧酸结合,无法游离,怎么除去EDC呢?谢谢大家啦,期待大家的回复
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finger[使用道具]
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QUOTE:
原帖由 zhezhe 于 2016-1-12 12:03 发表 bbcodeurl('http://bbs.antpedia.com/images/common/back.gif', '%s')
最近使用EDC做一个酯化反应,想请教一下,我用的是EDC盐酸盐,必须加碱游离EDC吗?第二个问题是,使用EDC的时候必须加氮气保护吗?第三个问题是合成时必须加HOBT么,我的溶剂是DMF和甲酰胺,最后一个问题是,上次合成的时候发现合成的 ...

水洗
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Darcy[使用道具]
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水洗怎么洗呢,我之前用水透析的,貌似效果不好
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eor[使用道具]
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首先不用调pH游离,EDC的最佳反应条件为酸性pH4左右,氮气保护,你的目的是什么?如果是怕EDC消耗的话,基本上不需要氮气保护因为一般来讲EDC是过量的。HOBT是催化剂,不加的话反应会慢,也可以用DMAP替换。合成以后带正电荷不一定是EDC没有下来可能是你的载体被酸化了呢?最好还是给个反应式大家才好帮你分析
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idea2011[使用道具]
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EDC是碳二亚胺系列中活性较高的脱水剂,作为第二代水溶性缩合剂和偶联剂,具有反应时间更短,效率更高,易于操作等优点。
他的改进是在类似DCC的基础上增加了一个盐酸胺盐,使其能溶于水,在后处理时除去,
HoBt常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。其实是HoBt与酸形成了活性脂,再与醇反应,如无需避免这种情况可不加,见wiki解释连接   cuturl('http://zh.wikipedia.org/zh/')羟基苯并三唑。
如果EDC保持盐酸盐状态,反应处理用萃取水洗处理就行。如果你EDC反应醇成脂活性不够,还需加DMAP二甲胺基吡啶
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1.要加碱的;2.不一定要氮气保护;3.不一定要加HOBt,HoBt常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂,如果你的东西不涉及手型,可以不加,当然加入HOBt可能酯化效果更好
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加点有机碱,如三乙胺、N-甲基吗啉等
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00无名指00[使用道具]
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同学你好  反应结束后你是怎么除去甲酰胺和DMF的呢?
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