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标题: [求助]盐酸有机溶液脱除二肽叔丁酯和boc，各位帮帮忙！ [打印本页]

作者: 风往尘香 时间: 2014-7-12 17:20 标题: [求助]盐酸有机溶液脱除二肽叔丁酯和boc，各位帮帮忙！

我用盐酸有机溶液同时脱除boc和叔丁酯。TLC检测原料已反应完，结果原点处有个极性很大的斑点，用正丁醇：水：乙酸=1:1：1的展开剂也不能爬起来，请问我应该用什么样的展开剂？还有参考《多肽合成》里面的内容--盐酸有机溶剂可脱除叔丁酯，因为要求二肽最好不含三氟乙酸，所以现在就用盐酸有机溶液，想问下这方法可不可行？

作者: adg 时间: 2014-7-12 17:21

应该是没有问题，可能是产物本身的极性就非常大。

作者: ass 时间: 2014-7-12 17:21

网上查了下，有些人说要加除离子剂，比如苯酚，没加会不会有影响呀？

作者: happydream 时间: 2014-7-12 17:22

我最近还真做过这个反应，用的盐酸气的二氧六环溶液。楼主说产物爬不动，是因为成盐后极性太大吧（Boc应该是保护氨基的？脱除后氨基和盐酸成盐了）。走个LCMS看看吧，看液相是否干净，看主峰的分子量对不对。

作者: iop 时间: 2014-7-12 17:22

好像不用吧。

作者: jiankufanhan 时间: 2014-7-12 17:23

做个一个类似的物质，盐酸/甲醇溶液脱BOC很快，但是脱叔丁酯只反应了一点点，当时没仔细研究，也没换其他溶剂继续试，直接调强碱脱了。后来做大之后还是换了三氟醋酸。
这反应我想用盐酸/THF应该效果会好点，不过不同物质性质相差还是很大的，只能自己摸索

作者: jiushi 时间: 2014-7-12 17:23

用甲醇溶液，脱叔丁酯游离出来的羧基会不会很容易变成甲酯啊？在酸性条件下这个反应很容易发生的。

作者: nmn 时间: 2014-7-12 17:24

用甲醇溶液，脱叔丁酯游离出来的羧基会不会很容易变成甲酯啊？在酸性条件下这个反应很容易发生的。

作者: teddy 时间: 2014-7-12 17:25

点板中和了吗，盐酸在硅胶上显色的

作者: vbnm 时间: 2014-7-12 17:26

说一下我怎么做的
脱这两个，尤其是叔丁氧羰基我不用二氯甲烷和三氟乙酸，我用的是浓盐酸和四氢呋喃，体积比是1:1脱完之后就会有裸露氮氢的出现，极性会很大，实在太大的话，你可以用乙酸乙酯和甲醇的极性爬板，体积比是10:1或者是5:1，一般不怎么用二氯甲烷和甲醇的极性爬，因为由于二氯甲烷的一些性质所以我排除了（并不表示不行，有的时候只是单纯的不想，不喜欢）
好了，脱除结束了，看看我是怎么提纯的！在酸性的条件下，用二氯甲烷连续萃取几次，有机相暂存，往水相里面缓慢加入氢氧化钠或者是碳酸钠饱和溶液，使其PH值成碱性，然后再用二氯甲烷萃取，得有机相（就是所需的产品），打个比方mitsunobl（可能拼写错了） reaction 我都是这么处理的，然后直接发货，hplc的纯度可以达到96以上，核磁也纯
我的这个操作前提是你得确定反应体系中会不会有别的裸露氮氢的生成！

作者: 艰苦奋斗 时间: 2014-7-12 17:26

我的产物除了有氨基和咪唑基，还含有羧基，不好调pH,所以不好提纯分离游离态。层主做过类似的产物提纯吗？

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